众所周知，曹操手下谋士和猛将如云。将领有“八虎骑”夏侯惇、夏侯渊、夏侯尚、曹仁、曹洪、曹纯、曹休、曹真，有“五子良将”张辽、于禁、乐进、徐晃、张郃，还有禁卫军统领典韦、“虎痴”许褚，以及李典、庞德、臧霸、满宠等人，谋士有郭嘉、荀彧、荀攸、程昱、贾诩、刘晔、司马懿等人。
在曹操的诸多将领和谋士里，夏侯惇的地位很特殊，他始终位于曹操之下，众人之上。曹操对他的偏爱，从三个方面就能看出来。第一，封邑最多。曹操在世时，封赏的食邑并不多，夏侯惇2500户已是当时第一，满宠的9600户、张郃的4300户里绝大部分是在曹操死后才获得的。第二，礼遇最高。公元219年，当时曹操已经称魏王，但却让夏侯惇与他同车出行。曹操手下文臣武将颇多，但享受此待遇的，夏侯惇是唯一的一个。第三，最为信任。曹操生性多疑，尤其睡觉时不许他人靠近，但夏侯惇却享有特权，能够不经过通报，自由出入曹操的卧室。
夏侯惇
说起来，夏侯惇能力并不出众，为将多年也并没有什么拿得出手的战绩，曹仁、曹真、夏侯渊、于禁、张辽等都是战功赫赫独当一面的大将，荀彧、荀攸、程昱、郭嘉也都是旷世之才，为何曹操在世时唯独偏爱能力平平的夏侯惇呢?仔细分析，应有以下几方面的因素。
曹操
投奔时间。通常来说，越早投奔意味着跟领导关系越铁，这是从古至今的人之常理。从这个角度看，张辽是吕布被曹操斩杀后归顺，徐晃是从杨奉手下转投，张郃是官渡之战从袁绍部投降过来，荀彧、荀攸、程昱、于禁也是曹操当上东郡太守之后才来投奔的，郭嘉是好友荀彧投奔曹操几年之后才举荐的。而曹魏宗亲“八虎骑”里夏侯尚、曹真、曹休三人是曹操的侄子辈，虽然跟随曹操转战南北，但在曹操起兵前期年龄都较小，尚未担任重要职位。自曹操起兵便带兵征战的，只有同辈兄弟夏侯惇、夏侯渊、曹仁、曹洪、曹纯五人。
投奔意义。曹操起兵时，虽然身边有夏侯惇、夏侯渊、曹仁、曹洪、曹纯一同追随，但几人的投奔曹操的意义却有所不同。曹仁、曹洪都是曹操的堂弟，曹纯更是曹仁的亲弟弟，是跟着曹仁一起的。曹操作为曹氏的族长起兵，就已经代表了“曹家已起事”，曹操若失败，曹家人自会受牵连。曹仁、曹洪、曹纯募兵相投，只是对曹操在兵力上有所增加。夏侯家虽与曹家世代亲近，曹操也本是夏侯家的人，夏侯惇、夏侯渊更是与曹操自幼交好，但再好的两家也是两家，不是一姓。此时夏侯惇作为夏侯家的族长、代表，率领整个夏侯家族变卖家产追随曹操，其意义远大于同族兄弟、子侄的追随。曹操这时所代表的就不只是一个家族，而是在乱世中自成一股势力了，他的身份、地位从“族长”变成了“主公”。此后不论官位、爵位如何变动，他的身份都将是“主公”。
忠于曹家。曹操称魏王时，给手下各将领都授予了魏国的官，唯独夏侯惇因军中二把手的特殊地位，仍留汉官名号。当时“魏”仅代表一属国，而“汉”代表着天下，同样的职位，汉官地位是要高于魏官的。曹操没给夏侯惇封魏官，也是考虑到夏侯惇身为军中二把手，在汉庭担任要职，怎能屈尊为魏官。但夏侯惇忠心于曹操，为了表明其一心向曹而非一心向汉，强烈要求改任魏官。最终曹操只好答应，封了夏侯惇魏国前将军。当时朝堂上仍有许多官员忠于汉室，反对曹操称王，而夏侯惇一心向魏的做法为曹操积攒了人心，在关键时刻站出来挺了曹操，让曹家在代汉之路上又迈出了一大步。夏侯惇死后，曹丕赐其谥号为“忠侯”。终其一生都忠于曹魏的将领很多，有些甚至战死沙场，但曹丕唯独把“忠”字给了夏侯惇，可见夏侯惇当年表忠心的举动是多么的重要。
人格魅力。夏侯惇能够在家族里一呼百应，说明其在家族内部具有很高的威望。不同于贪财好色的曹洪、刚愎自用的夏侯渊，夏侯惇在军民之中的名誉、声望一直都很好。大旱年间，夏侯惇带领军民截断太寿水，用河水断流形成的池塘作为田基，亲自担土，带领军民开垦、耕种，平稳度过了灾荒，受到百姓的爱戴。夏侯惇一生得到的封赏颇多，但他将所得封赏都分给了手下将士，一生不留私财、不置办产业，至死也家无余财。他也因此受到军人的拥护，在曹魏军中威望甚高。他的种种做法，很大程度上代表着曹军的形象，为曹操笼络了人心。这也是曹操在世时，无论曹仁、夏侯渊、张辽、徐晃立了多大战功，荀彧、荀攸、程昱、郭嘉出了何等良策，军中二把手的位置始终都是夏侯惇的原因之一。
