曹操是中国历史上一位杰出的政治家和将领，其一生涉及许多历史事件和战争，其错误和功绩也都非常突出。因此，对于曹操一生中最错误的事情，不同的历史学家和研究者可能会有不同的看法。
曹操在陈留失败后开始逐渐崛起，在政治上逐渐摆脱了对汉室的依赖，迎汉献帝只是他为了政治利益而采取的手段。建安二年，他率军南征荆州，攻打宛城。守城将领张绣本是董卓部将张济的从子，投降后成为刘表的藩属势力。曹操率军攻打宛城，张绣投降。曹操高兴地给他官职，并让他统领原来的部队，准备继续南征。
然而曹操性格多疑，对周围的人经常产生猜忌。但是他也有用人之道，疑人不用用人不疑的原则。除了这一点，他还有一个不好的习惯，就是喜欢好人家的妻子。在得知张绣的骠骑将军张济之妻邹夫人貌美如花后，他命人将她送到自己的房间。
张绣原本是铁血猛将，和曹操处于同等地位的军阀。曹操的行为侵犯了张绣的尊严和自由，是一种侮辱。这种行为即使放在现代社会也是不可接受的，更不用说在封建礼法的古代。如果曹操事先与张绣商量，也许就不会产生这样的事情了。
张绣得知曹操因强纳寡妇而引发的纷争，极为愤怒。曹操也感到不安，担心张绣会成为自己的后患。因此，他计划暗中除掉张绣，以避免后患。不幸的是，计划失败，张绣趁机袭击曹军。在这场战斗中，曹操的嫡长子曹昂、侄子曹安民和忠诚的将领典韦都不幸殒命。
曹昂是曹操视若己出的长子，典韦是他最放心的贴身保镖，曹安民是他的侄子，其他的事情并不清楚。这三个人对曹操来说都非常重要，他们的失去使曹操的伤痛无法言表。更糟糕的是，曹操的这个小错误导致了后续一系列的不幸事件。作为一个君主和伟大的领袖，即使有一个小小的缺点，也可能引起社会的震荡和人民的痛苦。
