生于宾夕法尼亚州春溪(Spring Creek)，由于学习成绩优异，在还未成年时，就经过特别获准为他受理的第一个案件进行辩护。二十一岁取得律师资格。后来成为纽约州詹姆斯敦各个市政机构的法律顾问。1929年美国证券市场崩溃后协助将该市的三个财政机构合并。随后担任合并实体的董事。
他积极支持纽约州长富兰克林·罗斯福。被任命为一个研究州司法机构的委员会委员。罗斯福当选总统后，担任美国国内税务局的总法律顾问时(1934)，对安德鲁·梅隆逃避所得税进行了成功的起诉。他还担任财政处和外汇委员会的特别顾问，并担任税务处和后来的反托拉斯处的助理检察长，担任过美国司法部副部长(1938~1939)以及司法部部长(1940~1941)。
在担任这些职务时，他是新政立法的主要阐述人。作为司法部长，应总统的要求，他起草了一个意见书，就50艘超龄驱逐舰移交给英国换取几个基地一事进行辩护。
1941年富兰克林·罗斯福 总统任命他为美国最高法院大法官，他最初的一些意见，反应了他自由派的国家主义观点，在1941年《爱德华兹诉加利福尼亚州》一案中，宣布加利福尼亚州禁止穷苦农业季节工人进入该州的法律违反宪法。杰克逊坚持认为，公民权保证公民在美国境内自由流动。他还强烈主张政教分离。但是，他维护宪法第一修正案所保障的权利，却被他关心维持公共秩序和安全所抵消。导致他同意最高法院在第二次世界大战期间所作的一些反对共产党和和赞成强制收容日本移民的裁决。
杰克逊曾离开最高法院去纽伦堡担任审判前德国领导人的美国首席检查官。他主要负责为国际军事法庭建立法律基础，这中基础体现在章程中，他还从缴获的纳粹文件中为起诉提供了大量材料。由于缺乏担任检查官的经验，他对赫尔曼·戈林和其他被告的审问平淡无奇。1946年回到最高法院。一直任职到1954年 。
