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刘备手下五虎上将，关羽、张飞、赵云、马超、黄忠，除了吕布之外，这五个人基本代表了三国猛将的最高水平。关羽、张飞是万人敌，赵云是常胜将军，马超不减吕布之勇，黄忠勇冠三军，每一个人都不简单。
许褚是曹操手下第一号猛将，号称“虎痴”，力大无比，武力值也非常之高，和另一位猛将典韦齐名，那么，许褚的武力，和五虎上将相比，怎么样呢?
在演义中，许褚和五虎上将中的四位都交过手，结局分别如何?
先看许褚和五虎上将中，哪四个人交过手?按演义中交手的顺序排列。
第一位，关羽。
关羽被曹军围困在土山之时，曾和许褚大战，这一次，关羽非常厉害，一挑三，先和曹魏猛将夏侯惇大战，打了约十个回合，夏侯惇诈败而走，关羽在追击夏侯惇的途中，遇到了徐晃和许褚的埋伏，关羽夺路而走时，两边的伏兵射箭，箭如雨下，关羽只得退回，和徐晃、许褚交战，关羽自知没有退路，奋力死战，杀退了徐晃和许褚。
见《三国演义》第二十五回：关公赶来，惇且战且走。关公约赶二十里，恐下邳有失，提兵便回。只听得一声炮响，左有徐晃，右有许褚，两队军截住去路，关公夺路而走，两边伏兵排下硬弩百张，箭如飞蝗。关公不得过，勒兵再回，徐晃、许褚接住交战。关公奋力杀退二人，引军欲回下邳，夏侯惇又截住厮杀。
此战，关羽以一人之力，力敌曹操手下三位一流猛将，因为没有退路，只能死战，所以，爆发力惊人，超常发挥，只是，关羽没有援兵，也没补给，疲劳作战，未能像斩颜良一样杀死这三人中的任何一位，令人感到遗憾。
第二位，赵云。
穰山之战，刘备和曹操遭遇，双方展开大战，两军对阵之时，双方互相指责，曹操下令让许褚出战，刘备背后，赵云挺枪杀出，迎战许褚，两人大战三十合，不分胜负。
见《三国演义》第三十一回：玄德出马于门旗下。操以鞭指骂曰：“吾待汝为上宾，汝何背义忘恩?”玄德曰：“汝托名汉相，实为国贼!吾乃汉室宗亲，奉天子密诏，来讨反贼!”遂于马上朗诵衣带诏。操大怒，教许褚出战。玄德背后赵云挺枪出马。二将相交三十合，不分胜负。
此战，许褚和赵云战平，当然，这个时间不长，短时间内还分不出胜负，如果再打二三十合，许褚必败无疑。因为，许褚和赵云虽然实力都差不多，但赵云的敏捷度更胜一筹，武艺更加精练。
第三位，张飞。
许褚和张飞交手，有两次，第一次是赤壁之战时，曹操败走，张飞拦截曹军，当时，曹军急于逃命，众将见了张飞，都非常害怕，为了保护曹操脱身，许褚骑着一匹无鞍马，来战张飞，张辽和徐晃也一起上前，夹攻张飞，三个人打一个。最终，混战之时，这几人趁乱各自脱身。
《三国演义》第五十回：早见四下火烟布合，山口一军摆开，为首乃燕人张翼德，横矛立马，大叫：“操贼走那里去!”诸军众将见了张飞，尽皆胆寒。许褚骑无鞍马来战张飞。张辽、徐晃二将，纵马也来夹攻。两边军马混战做一团。操先拨马走脱，诸将各自脱身。
许褚这一战，骑无马鞍的战马，有点吃亏，但幸亏有张辽和徐晃二人助战，不然，张飞以逸待劳，许褚不死也会带伤。
许褚第二次和张飞交手，是在汉中之战时，许褚运粮，张飞来劫粮，因为许褚喝醉了，不能力战，因此，许褚被张飞一矛刺中肩膀，许褚摔于马下，差点死了。
《三国演义》第七十二回：行至半路，忽山凹里鼓角震天，一枝军当住。为首大将，乃张飞也，挺矛纵马，直取许褚。褚舞刀来迎，却因酒醉，敌不住张飞;战不数合，被飞一矛刺中肩膀，翻身落马;军士急忙救起，退后便走。
此战的结果，许褚是捡了一条命，因为，张飞的矛再准一点，刺中心窝，许褚就完蛋了，许褚醉酒，导致惨败，也算走运了。
第四位，马超。
潼关之战，马超和许褚大战两百多个回合，不分胜负，期间，双方战马累了，各自都换了战马。接着，许褚赤膊上阵，大战马超，依然平手。
《三国演义》第五十九回：次日，两军出营布成阵势。超分庞德为左翼，马岱为右翼，韩遂押中军。超挺枪纵马，立于阵前，高叫：“虎痴快出!”曹操在门旗下回顾众将曰：“马超不减吕布之勇!”言未绝，许褚拍马舞刀而出。马超挺枪接战。斗了一百余合，胜负不分。马匹困乏，各回军中，换了马匹，又出阵前。又斗一百余合，不分胜负。
许褚和马超，此战实力相当，但从许褚脱去铠甲来看，许褚实际上处于下风了，因为，马超始终是穿着铠甲，铠甲不仅重，还限制了灵活性，因此，许褚总体实力，不如马超。
五虎上将中，只有黄忠没有和许褚交过手，这是一大遗憾，如果两人交手，黄忠肯定占上风，因为，黄忠大战壮年关羽，关羽丝毫没有占到便宜。
