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刘备成为平原相以后，这使他有了自立的基本条件。不过，由于实力的原因和当时天下的形势，诸侯们又不得不相互合作，以便对付矛盾最尖锐的敌手，防止早早被人吞并。诸侯与刘备合作的不少，但他却始终不能与人合作到底，这究竟是什么原因呢?
刘备这个平原相缘由于公孙瓒，因为公孙瓒和袁绍交战，刘备和青州刺史田楷驻军于齐地。曹操攻打徐州，徐州刺史陶谦求救，田楷和刘备一起前来救援。这个时候的刘备有一千多人马，还有幽州的一部分少数部族兵，再还有数千跟随着他的饥民。到徐州以后，陶谦把属于自己的四千丹阳兵拨给了刘备，刘备这时候离开了田楷依附了陶谦。
田楷是公孙瓒的部属，而刘备又属于田楷，这说明，这时候的刘备虽然属于公孙瓒集团，但中间隔着一个青州刺史，只能说他只是公孙瓒集团的中层官吏，实力名望还都不行。同样的，陶谦给刘备增兵而不是给田楷，也说明陶谦给刘备的东西能够打动他，而同样的东西还不足以打动田楷。不多久，陶谦给了刘备一个名义上的豫州刺史，让他驻军小沛。陶谦不过是一个徐州刺史，他推荐刘备为州刺史，朝廷就一定会承认任命吗?其实这就是汉末三国早期的政治生态，看起来你是和我平起平坐的刺史，但由于你是我推荐的(或者说是直接任命的)，但由于你在我的地盘上，你必须要仰我鼻息，受我控制，听我指挥。刘备为什么要离开公孙瓒呢?毫无疑问，刘备需要更进一步。而事实也是如此，当陶谦临终时，他把整个徐州交给了刘备，刘备也由此成为天下第一序列中的诸侯。
刘备在徐州根基并不牢靠，所以当他在南部前线和袁术对阵时，原来陶谦的部下——下邳守将曹豹反了，他把吕布迎接而来，留在下邳城的妻儿都成了吕布的俘虏。尽管期间有过起伏，但最终还是被吕布打败，刘备不得已投奔了曹操。曹操也给了刘备一个豫州刺史，因为手里有皇帝，刘备这个豫州刺史含金量大多了，只是仍然没有真正的地盘。曹操志在天下，也很想笼络刘备，所以在征讨徐州的吕布时带上了他，获胜回来后，刘备被任命为左将军。不是曹操的嫡系又能被曹操控制的人，刘备大概是最高军职了。不过，刘备可不是那么好控制的人，借着东去徐州的机会，刘备杀了曹操的徐州刺史车胄，脱离曹操自立了。
曹操可不是那么好说话，他趁刘备立足未稳，迅速将刘备打败，顺带着把刘备的妻子老小和大将关羽也捉回去了。刘备败走青州，得到了袁谭的接纳。袁绍正打算全面进攻曹操，非常欢迎刘备，亲自到邺城二百里外迎接。袁绍和曹操在官渡对阵，正好曹操身后汝南的黄巾余部刘辟背叛曹操，袁绍派遣刘备到了汝南。刘备被曹仁打败，回到了袁绍军中。刘备以联络荆州牧刘表的名义说服袁绍，袁绍派遣刘备再到汝南。曹操打败袁绍，回头南击刘备，刘备再次失败，只好投奔了刘表。
是刘备看到了袁绍不能成事还是自己不愿居于人下，应该是后者，因为刘备一生依附过很多人，就是不愿依附曹操，恐怕刘备很明白，依附曹操永远都不会自立。三国时期的很多诸侯，有的消亡了，有的称王了，但有一点很明确，依附曹操的都在不久的时间内无声无息了。恐怕刘备是较早明白这一点的。
应该说，荆州上层人士也是比较明白刘备的，所以，刘表是既给了刘备兵，又给了他很高的待遇，但内心也是深深地戒备着他。一直到刘表死，刘备也不得重用，比如说那个驻地，也是在荆州北部，是抵御曹操的前沿，给他的地盘也只是新野。刘备也并没有闲着，史书说“荆州豪杰归刘备者日益多”，说明刘备在不停地挖着刘表的墙角。这种相互的不信任还有两件事说明，一是刘表死后，他的接班的儿子投降了曹操，根本就没有通知刘备;二是荆州有十万多人跟着刘备南撤。前一件事说明荆州上层早已把刘备排除在自己人之外，后一件事说明刘备早已经在做着和刘表分道扬镳的准备。
刘表的儿子投降了曹操，刘备又面临着曹操的大军进攻，在诸葛亮的建议下，刘备只得和孙权合作。不过，这种合作是主次分明的。首先，合作始于诸葛亮的出使，而诸葛亮出使说的是：“请奉命求救于孙将军”;其次，赤壁之战打败曹操以后，刘备所得到的南郡是从孙权手中借来的。有借有还，借据是要有归还日期的，刘备的承诺是得到了益州，就将荆州还给孙权。
刘备进入益州开始也是一种和刘璋的合作。刘璋和汉中的张鲁有矛盾，想把他灭掉，却被张鲁搞了个灰头土脸。刘璋想去掉这个心头之患，就把刘备请来，意思是让他替自己抵御张鲁。或者说，他如果能把张鲁消灭更好。只可惜，刘备没有像他想的那样，他不但没有攻打张鲁，反而是“广树恩德”，也就是在刘璋的地盘上树立自己的威信，等于是挖刘璋的墙角。等觉得时机差不多了，刘备直接拔刀指向成都，两人合作破裂。刘璋能找个外人帮忙御敌，自己的军事能力肯定不咋地，勉强抵抗了两年，益州终于归刘备所有。
说好的得了益州归还荆州，孙权提出来要荆州，刘备耍赖不答应，两家在刘备得到益州后一年打了起来。虽然搞了一个划界协议，两家暂时罢兵，但四年后的江陵之战，说明两家的合作实际上已经终止了。不过，有了益州的刘备实实在在有了自己的地盘，自称汉中王，说明刘备自己觉得有了底气，能够完全的独立了，当然也不需要再和人合作了。一部和人的合作史，也到此为止。
刘备与人合作为什么不能始终如一贯彻到底呢?
刘备有能力，却不得势。
刘备从征讨黄巾军拉队伍开始，一步步干起，都是靠战功得以升迁，这在诸侯当中是少有的。刘备的能力是公认的，和他合作过的诸侯，都是想用他抵御最强的对手，无一例外。不过，刘备却始终没有自己的地盘。按理说，徐州是从陶谦手中完整接过来的，但袁术要来抢，吕布想要夺，内部陶谦的那些狗仔们还不服气，所以说，徐州从来就没有真正属于过刘备。如果从这方面来看，刘备就没有真正成为过独立诸侯，人们找他合作，都是把他当做下一个等级的诸侯看待。或者说，人们给他的定位，不过是一个相对独立一点的从属而已，就像公孙瓒手下的田楷，袁绍手下的高幹，撑破天，他最多不过是魏国所属的公孙康而已。又或者说，这种合作本身就是不平衡的。
刘备不甘心居于人下
不过，刘备这个人并不甘心居于人下，他有自己的追求，有自己的理想目标。曹操和他“煮酒论英雄”，说天下英雄只有他们两个人，刘备听了筷子落地，毫无疑问，曹操说中了他的心思，也只有曹操知道他的追求。有了这种追求，刘备能甘心当一个别人的部属吗?正因为如此，刘备才会在袁绍如日中天时想方设法离开他自谋发展。同样的，当刘备在一地刚要站住脚时，诸侯们都会感觉到潜在的威胁，于是就会对他加以防备，典型代表是刘表。在这种各怀心思的情况下，合作又怎么能够长久?
刘备有能力，有追求，但刘备却缺乏出色的战略眼光。
有两件事可以说明：一是接受吕布进入徐州;二是和诸葛亮的隆中对。吕布这人在当时是没有道义的代名词，抛弃主子舍弃同盟根本没有底线。曹操和吕布有生死之仇，当时的吕布是曹操必须除掉之人。刘备当时已经有了徐州，不知道为什么要选择接纳吕布?要让吕布为自己抵御曹操吗?这时候真的有必要和曹操撕破脸吗?还是觉得吕布一定就能为自己所用?再说荆州时期诸葛亮的“隆中对”。荆州富庶，刘表不能守，这在当时很多人都能看出来，像鲁肃、甘宁等人，刘备却看不出来?刘表死后刘琮投降了曹操，刘备竟然不知道逃向哪里!当阳失败后，要不是有刘琦，刘备的落脚地又在哪里呢?刘琦当江夏太守是诸葛亮给出的主意，刘琦、刘琮兄弟早已经不能相容，刘备竟然丝毫没有加以利用。要不是诸葛亮给刘备留下的这个“后手”，南逃后的刘备，不知道哪里是他的立足之地?还有益州，都知道刘璋“暗弱”，此地早晚都会换主人，但刘备竟然同样是看不到!如果刘备有这等眼光，早和刘璋暗中联络，刘备会不会因此而身价倍增?能最终成为皇帝，不能说刘备一点战略眼光没有，只是说他的战略眼光不是很出色。正因为如此，这也导致了他行动的盲目性，同时也导致了他与人合作的短期性，直到遇到诸葛亮。这种战略的短板还表现在与东吴的两次战争，前一次导致了汉中的空虚疲乏，间接导致了后来的江陵之战，后一次导致了蜀汉国的大衰败，而这两次战争，似乎都没有在蜀汉国高层认真讨论过，尤其是没有取得认识上的一致。
有能力有缺陷的刘备，因为有着不懈的追求，最终成为一代雄主，这也许是他不能与人长期合作的终极原因吧!
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