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公元208年，建安十三年，曹操彻底平定了北方各诸侯，他回到邺城后，立即开始布置向南进兵的计划。他在邺城外修凿了玄武池，专门来训练水军，派大将张辽 、于禁等人将麾下军队驻扎在许昌以南，以备随时发兵南下。同年九月，曹操率领二十万人马，其中包括三万水军，于长江赤壁于孙权、刘备联军对持，历史上著名的赤壁之战就此展开。
由于曹操的士兵大都为北方人居多，来到阴湿较重的南方后，或多或少都感染上了疟疾，在于屯驻樊口的刘备守军相遇后，初次交战便战败而退。而位于长江南岸的孙权、周瑜等人，充分利用了当时的气候条件，采用了火攻的策略，利用黄盖假降，将装有柴草膏油的战船送入曹军水营，致使曹军舰船被烧。孙刘联军乘势追击，曹军战死数万人，有近十万人因病而亡。
在曹操回到江陵后，他面对着自己手下的一众大臣，愤怒地说道：“若奉孝在，决不使吾有此大失也!”曹操所说的奉孝指的就是魏国有名的谋士郭嘉，曹操称赞他见识过人，是自己的“奇佐”， 在征伐乌丸时病逝，年仅三十八岁，谥号贞侯。若要与孙权、刘备二人手下的谋士相比，曹操身边算得上是人才济济，有着荀攸、贾诩、满宠等人，都是能人，但曹操唯独对郭嘉久久难忘。
曹操在返回许都后，多次对天下发布了《求贤令》，明明有着在三国势力中最充足的人才储备，为什么还要多次求贤呢?其中的原因有很多，一方面是由于当时战争的原因，曹操势力的战线很长，既要防备着北方西凉的入侵，又要同时在西南方向上抵御刘备、孙权不时的进攻。另一方面是由于当时曹操阵营中的人员结构问题，当时有许多东汉旧臣，以及袁绍、袁术的旧部被曹操所收纳，在曹操彻底挟天子以令诸侯之后，朝野中许多大臣就对曹操心生不满，其中的代表人物就是孔融。
孔融在朝政中多次对曹操的行为进行批评，他还联合东汉旧臣在朝中形成反曹势力，在多次劝阻无效后，曹操将孔融打入死牢，孔融全家也受到牵连，被处以死刑。在孔融被杀害后，往日里那些认为自己还是汉室旧臣的谋士们，彻底地清醒了，以荀彧、崔琰为首的汝颍、河北士人集团，在包括赤壁之战的多次战役中，均选择了一言不发，虽然曹操有着庞大的人才储备，但其中真正进献忠言的只有很少一部分人。
正是由于谋士集团中的河北人士集体选择了不作为，曹操在赤壁之战后也深刻认识到了这一点，所以他在天下广发《求贤令》，来招纳那些真正肯为自己出谋划策的人。一方面是招纳外来的杰出人才，另一方面曹操也着手通过一些政治手段，将汝颍、河北的东汉旧臣进行罢黜压制，使他们远离朝野，降低他们的影响力，荀彧、崔琰后来或是被调离许都，或是被扣以罪名在狱中处死。
而郭嘉虽之前为袁绍的旧部，但袁绍居高自傲，且思虑多端，疑心颇重，对郭嘉的很多建议都不予采纳，遇事多虑不决，郭嘉认识到了袁绍以后必将无法成为真正的一方霸主，在友人的推荐下，郭嘉投奔了曹操。郭嘉在世时，随曹操多次出征，屡献奇谋，使曹魏势力得到了极大的增强。所以在郭嘉英年早逝后，曹操一直都没有遇到一位同郭嘉一样，能与自己心灵相通，忠于自己的谋臣。
