建安六年，曹操在郡中推荐司马懿为上计掾，但司马懿竟然以患有风痹症而拒绝了这份工作。直到建安十三年，曹操担任丞相后，才使用强制手段将司马懿征召到手下，担任文学掾。随着时间的推移，素有识人之明的曹操觉察到司马懿“有雄豪志”，又发现他有“狼顾之相”，因而对曹丕说道“司马懿非人臣也，必预汝家事”。
或许是出于对司马懿的防范，曹操当政期间，司马懿并未担任什么重要职位，只是隶属于丞相府的属官。然而，司马懿与曹丕联系紧密，凭借其“勤于职守、废寝忘食”的积极表现和曹丕的极力维护，打消了曹操的疑虑。
在曹操晚年时，发生了立嗣之争，当时曹丕和曹植各自形成了自己的势力圈子。司马懿和贾诩、崔琰、陈群、桓阶、邢颐、吴质等朝臣拥护曹丕，最终曹丕取得了立嗣之争的胜利。此时，除了司马懿之外，曾经拥护曹丕的重臣要么已经去世，要么已然垂垂老矣，已经很难再辅佐曹丕。因此，司马懿在曹丕上位后被曹操提拔为太子中庶子，是将其作为曹丕肱股之臣培养的。
曹丕正式称帝后，借着“从龙之功”和与曹丕的长期良好关系，司马懿的身份地位得以迅速提升，被任命为了尚书、督军、御史中丞，封安国乡侯，后升任侍中、尚书右仆射。
很多人不了解的是，司马懿出生于光和二年(179年)，只比出生于中平四年(187年)的曹丕大了八岁而已。凭借着年龄优势和曹丕的宠信，在曹操麾下文臣武将逐渐凋零的情况下，司马懿拥有着极大的成长空间。
