在《红楼梦》的前八十回中，江南甄家被抄家，贾迎春嫁给了中山狼孙绍祖，薛蟠也错娶了河东狮夏金桂。这些不幸的事件预示着故事的发展只会越来越糟糕。第二十八回中，贾宝玉受到连番打击，想要放弃生命。然而，幸运的是，癞头和尚出现并度化了他，之后贾宝玉决定出家。脂砚斋批语中提到，女儿愁，悔教夫婿觅封侯，暗示了贾宝玉的转变。他抛下了薛宝钗，选择了出家修行，而薛宝钗则在娘家度过了余生。
在瓜州渡口，贾宝玉重逢了妙玉，两人感叹物是人非，一段曾经的恋情就此结束。然后，贾宝玉听从妙玉的建议，一路南下，在粤东或者海南岛拜别发配在那里的父母。贾母生日时，粤海将军送来了礼物，其中包括一个玻璃屏风。而在中秋节，贾政拿出从海南岛带回来的扇子给贾宝玉。这些细节表明了贾宝玉在南下的旅途中的经历。
贾宝玉随舟出海，寻找黛玉的下落。在他找到远嫁成为王妃的贾探春之后，两人一起守护着林黛玉的坟墓。在神瑛侍者与绛珠仙草的故事中，宝黛二人终于相遇，并最终在古天竺附近厮守在一起。这个结局给读者带来了一丝安慰，尽管故事中有太多的不幸和悲剧，但至少宝黛二人得到了最终的幸福。
