三国中，魏蜀吴三方势力每个阵营都有天下无双的战将，殊不知，在曹操阵营中，最强的并不是五子良将的几位，而是一直守护在曹操身边的两位，一位是许褚，一位是典韦。由于典韦在宛城之战中为保护曹操英勇战死，之后许褚便接了典韦的班子。
许褚又活的时间比较久，所以很多人便认为许褚的武力远胜于典韦，可以高居曹营之首，甚至不惧五虎。穰山之战的时候，许褚曾和赵云单挑，但是赵云当时想着的是护送刘备离开，因此并没有和许褚纠缠。而蜀国五虎将中最不怕死的张飞也有两次直面许褚的时候，虽然许褚两次都是落败，但至少说明他们有一战之力的。
许褚与五虎将单挑影响力最深远的自然是当年的裸衣战马超。在潼关之战前夕，曹操曾派许褚和马超在阵前单挑，结果两人大战几百回合，连马儿都累摊下了都没能分出胜负，甚至后来许褚脱衣卸甲轻装上阵大战马超，由此可见，许褚之勇，确实可怕。
虽然许褚有过这么多的英勇战绩，但是他也有一个一生都很难洗掉的污点，那就是在白马之战的时候许褚不敢大战颜良文丑。为什么许褚会害怕这两个被关羽一刀斩的人呢?原因有二。
其一，作为主子的曹操在面对颜良文丑的战阵时，都表现出了一种害怕，而许褚平生最敬重的人就是曹操，所以曹操的害怕，也自然的影响到了许褚。其二，当时张辽和徐晃纷纷请战颜良文丑，许褚的职责是保护曹操，自然不会和他们抢攻抢功。
