在梁山的一百零八将之中，武艺高强者众多，例如在梁山排名第二位的玉麒麟卢俊义就是公认的梁山头号高手。不过，即便像卢俊义这样的高手也有过在单挑中失利的情况。例如在征讨王庆期间，卢俊义就在单挑中输给了金剑先生李助。那么，梁山上有没有在单挑中从无败绩的常胜将军呢?要介绍的，就是仅有的一位。他便是大聚义时排名高居第五位的大刀关胜。
大刀这个绰号的意思非常简单，指的是关胜使用的兵器——青龙偃月刀。在《水浒传》的绰号体系当中，有一个非常有趣的现象，大多数以兵器为绰号的都是书中的顶尖高手，例如大刀关胜、双枪将董平、双鞭呼延灼都是如此。
关胜本是蒲东人氏，家世显赫，先祖是三国时期大名鼎鼎的名将关羽。关胜的长相也与关羽非常相似。书中描述道：“堂堂八尺五六身躯，细细三柳髭须，两眉入鬓，凤眼朝天，面如重枣，唇若涂朱。”这同时，关胜使用的兵器和坐骑也非常特别。他惯用的兵器是一把青龙偃月刀，坐骑是赤兔马，这也与关羽一模一样。
与关羽早年威震中原不同的是，关胜的境遇并不如意。尽管有万夫不当之勇，但却只是个小小的蒲东巡检，不但职务不高，也没有多少表现的机会。不过，因梁山兵马围攻大名府引起朝廷的恐慌，关胜也终于有了出头之日。
梁山围攻大名府期间，梁中书派人向朝廷求援，蔡京召集朝臣商议对策，时任步司衙门防御使保义的丑郡马宣赞向蔡京推荐了关胜。宣赞告诉蔡京：“此人乃是汉末三分义勇武安王嫡派子孙，姓关名胜， 生的规模与祖上云长相似，使一口青龙偃月刀，人称为大刀关胜。现做蒲东巡检，屈在下僚。此人幼读兵书，深通武艺，有万夫不当之勇。”蔡京大喜，派宣赞赶往蒲东让关胜进京。
关胜来到京城与蔡京见面后，蔡京见关胜相貌不凡，非常高兴，即命其为大军统帅，率部征讨梁山。关胜不辱使命，赶到梁山脚下安营扎寨后便施展计策，将贸然发动进攻的梁山水军击溃，并生擒船火儿张横和活阎罗阮小七，取得首次战斗的胜利，体现了关胜出色的谋略水平。
在与梁山的第二场较量中，关胜一马当先，以一敌二对阵后面同为梁山马军五虎将的豹子头林冲和霹雳火秦明。书中描述到：“三骑马向征尘影里，转灯般厮杀。”由此可见，这场厮杀非常激烈。
此后，双鞭呼延灼假意背叛梁山投靠关胜。不明真相的关胜轻信呼延灼，导致全军陷入梁山的重围，最终兵败被俘。经过宋江的亲自劝说，关胜归顺了梁山，从此成为一名梁山好汉。
尽管加入梁山的时间较晚，但关胜很快便成为在战场上表现最为出色的梁山好汉之一。他不但十个回合就击败了急先锋索超，还率部夺取凌州城，降服了魏定国和单廷珪这两位好汉，即便遇上拥有飞石绝技的没羽箭张清，关胜也毫不畏惧，用大刀挡住了张清的飞石，成为与张清单挑时仅有的两位没有被飞石所伤的好汉。
梁山大聚义时，关胜位居天罡，排名高居第五，仅次于宋江、卢俊义、吴用和公孙胜这四大巨头。能获得这么高的排名，与他的关羽后裔的身份有着密切的关系。与此同时，关胜还力压豹子头林冲和霹雳火秦明这两位梁山元老，成为马军五虎将之首，这样足以说明关胜武艺之高强。梁山受招安后，关胜又随众兄弟一起参与了四大战争，并在战争中有着极为出色的表现，擒杀敌将达十余人之多，是梁山战绩最为显赫的好汉之一。除此之外，他还是梁山为数不多的几位从无败绩的猛将。关胜的结局也非常不错，在伤亡惨重的征讨方腊一役中幸免于难，战后被封为武节将军、大名府正兵马总管之职。
