项伯身为旧楚的望族，在项羽帐下做事，理应帮助项羽，却将楚国的军事机密告诉了对手的手下，相当于间接告诉了刘邦。之后项伯干脆充当起了和解人，缓解项羽和刘邦的矛盾，甚至在鸿门宴上解救刘邦，不得不令人怀疑他的行为。
项伯为什么帮刘邦
项伯在鸿门宴上挺身帮助刘邦的原因存在着很多说法，有正面的，也有反面的，往小了说是考虑到个人的性格和利益，往大了说关乎到之后楚汉相争的结果。这件事也影响了后人对项伯的历史评价。项伯帮助刘邦的原因主要有以下几点：
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其一，项伯跟刘邦的手下张良本来就有交情，现在项羽跟刘邦敌对，不愿故交卷入这张争斗，就连忙通知他，劝他赶快离开，谁曾想张良转告了刘邦。刘邦是个聪明人，知道自己现有的实力还不足以与项羽抗衡，就利用项伯在项羽面前表示忠心。项伯被刘邦的说服，加上跟他结拜又结亲，更加不会起疑心。
其二，项伯看清了当时的局势，认识到项羽过于自负，谋略不足，长年的征战令民心尽失，旗下的部将诸侯也相继投入刘邦阵营，楚国的势力逐渐衰弱。他现在帮助了刘邦，将来刘邦夺得天下后还能够保全项氏一族。
其三，项羽其实也没有想要杀刘邦，只是范增一人的想法，而且刘邦当时先于项羽攻陷了咸阳城，按照约定，他就可以为王，但是主动交出，让项伯觉得他是个仁义之人，不应杀。
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由于在鸿门宴上对刘邦的保护行为，后人认为项伯吃里扒外，背叛了项羽，是个自私自利、背弃民族的小人，背负了许多的骂名，甚至将项羽的失败归咎于他。其实，项伯并不是项羽败亡的关键因素，当然他脱不了干系。
项伯是一个看重情义、感恩图报的人，因为与张良结交，而且早年受过他的恩惠，不愿看到他深陷困境，于是连夜告知楚营的举动，劝他跟自己一同离开。但是项伯的游侠之气把朋友看得过重，以至于超过了民族的大义。作为楚军的将领，应由楚军的机密传给了对手。
项伯懂得顾全大局，帮助刘邦是为了保护项氏家族的后代。项刘邦率先攻占了关中，善待当地百姓，而且没有按照约定称王，而项羽杀戮太重，所以杀刘邦在政治上说不过去，存在风险。
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当然项伯也有自私的一面，如果说他连夜奔波通知张良是出于报恩和仁义，那么任由消息传到刘邦耳中，以及鸿门宴护驾，这些举动就说不过去了。刘邦为了缓解局势对他以兄长相称，还承诺与之结亲，这样项伯就有了说服项羽的动力。
项伯是楚国的流落贵族，在反秦以及汉朝的建立上有着一定的贡献。不过他也是一个存有争议的人，在鸿门宴保护刘邦，遭到诟病。项伯是个懂得感恩、与仁义的人，但是身为楚国的一员，他都违背了楚国的利益，确实有小人之嫌。
