陈平在历史上是个充满传奇色彩的人，刘邦之所以能打败项羽，后来居上赢得天下，陈平之计功不可没。
但陈平只的计谋多是一些阴谋诡计，开明君主治理国家，往往最烦这种有城府的人，但在大业未定鼎的时候，该使诈还得使诈。
鸿门宴刘邦暂时保住了性命，但并未脱险，他仍被围困在咸阳城中，性命随时有危险，张良也一筹莫展。当时张良铤而走险，去找陈平，而陈平在项羽手下，没想到陈平答应帮刘邦。
陈平说，只要把范增引开，刘邦的性命即可无忧。于是陈平建议项羽让范增把楚怀王送到郴州去养老，范增一直想将楚怀王这颗棋子挪掉，这样楚霸王就可以号令天下了。
但范增又担心他走了，项羽会听信谗言放走刘邦，他再三叮嘱。结果范增走后，项羽就被张良忽悠了，把刘邦放了，刘邦终于脱险。
回到汉中刘邦如蛟龙游入水里，他说陈平为他立了大功。
陈平是个美男子，家里虽然很穷，但却极其讲究礼节，乡亲们经常耻笑他。
我们知道一个人出身的阶级基本可以定义他一生的阶层，他们会带着阶层的习气，而陈平气度高雅，生活又讲究，带着不属于他阶层的气息，当然不为村民所容。
陈平有坚定的、与众不同的择偶需求，古人讲究门当户对，陈平偏不，他要找一个富家女，这样他才能够尽快实现政治抱负。
陈平不喜欢干农活，经常接一些“巧活”，比如红白喜事他经常去帮忙，以此赚外快。后来他在葬礼上遇见一个女人，她嫁过五次，但是家境非常富裕，陈平勾引了她，顺利成了当地富商的女婿。
陈平非常善于察言观色，有一次他乘船看见船夫见财起意，想谋杀他，他立即将衣服一脱，帮船夫一起划船。船夫见他身上没值钱东西，也就收敛了杀心。
说起陈平的计策，那是以诡计居多，陈平不仅有敏锐的洞察力，还善于利用人性的弱点。
在刘邦围困荥阳时，陈平首先用反间计搞死了范增，这个人一旦死了，项羽就孤立无援了。陈平是怎么做到的呢?
其实他善于利用人性的弱点，陈平知道项羽脾气暴躁生性多疑，当项羽的使者到刘邦军营传信，陈平故意说：“是范增让你过来的吗?”
使者说：“是项羽派来的。”
陈平故意怠慢他们，让他们进简陋的小柴房，把鱼肉撤掉换成简陋的饭菜，项羽知道后十分气愤，他越发猜忌范增。
后来范增告老还乡，死在路上，为刘邦除去一患。
在荥阳大战，刘邦被项羽围困，陈平让刘邦写信给项羽诈降，然后挑选一个长相与刘邦极为相似的信使假扮他与项羽相见，刘邦则混在几千名妇女中，这些妇女要求楚军放她们走，说刘邦已经投降，楚军信以为真就放她们走了，刘邦再次脱身。
等假刘邦到东门后，楚军才知道上当了，然而为时已晚。
陈平为什么先投项羽后投刘邦呢?因为他觉得项羽不能成事，真正能成事的是刘邦。这说明陈平押对了宝。
后来刘邦的白登之围，也是陈平帮他解的。陈平见冒顿单于对自己的阏氏十分宠爱，就派人去给阏氏送了很多首饰，还送了一幅画说是让转交单于。阏氏对首饰十分喜欢都收下了，打开画一看是一幅美人图，就问这图用来做什么?
使者说，皇帝希望单于能解救他，希望能讲和，所以可进献全国第一美女给他，先把画像呈上。
阏氏生气的说：“画我不收，拿回去吧”。
使者说：“汉帝也觉得不应该献美女，怕夺了单于对您的宠爱，如果您能帮汉帝解围，我们就不会送美人给单于了。”
阏氏思忖了一下，就答应了。
单于听阏氏的话，放了刘邦，一场灾难化于无形之中。陈平多次救刘邦于急难，这人的功劳很大。
后来陈平当上丞相，位极人臣，但心里时常不安。
陈平临死前说：“我一声出尽阴谋诡计，后代恐遭报应”，果然句句应验。
