和蒋介石源远流长
蒋、陈两家的渊源，始于陈其美与蒋介石的关系。蒋介石年轻时在日本留学认识了比他大9岁的陈其美，两人结拜为兄弟。1916年，陈其美被袁世凯派人暗杀，当时没人敢去处理，只有蒋介石来为他收尸，在祭词里自称“盟弟”，由此可见两人交情匪浅。陈家的下一辈也习惯称蒋介石为“蒋三叔”(当年陈其美与蒋介石、黄郛结拜，陈其美为老大，黄郛为老二，蒋介石为老三)。
1917年，陈立夫在上海以第5名的成绩考入天津北洋大学学工矿，毕业后又赴美留学。就在他准备接受中兴煤矿公司聘请任采矿工程师时，大哥陈果夫转来了蒋介石的两份电报，蒋介石表示希望他能到广州协助自己。陈立夫的志向本不在政治，但因哥哥劝说以及与蒋介石的叔辈关系，还是去了广州。陈立夫从此踏入政坛，没成为一名工程师，引为终生憾事。1925年，留美回国的陈立夫任蒋介石机要秘书。1929年，29岁的陈立夫任国民党中央党部秘书长。
陈立夫知道蒋先生的脾气，他在蒋公馆工作时常见蒋介石骂人。所以在接这个职务前，他就对蒋先生说：我没有别的要求，就是不能骂我。“校长如果对我发大脾气，第二天我便辞职不干。”在他为蒋介石服务的25年里，蒋介石也果然没有骂过他。
西安事变震惊了国内外。蒋被张、杨软禁后，南京政府内部以何应钦为首，陈立夫、陈果夫、戴季陶等极力主张武力解决。西安事变和平解决后，国民党陕西省当局在蒋介石躲藏处修了一座亭子，命名为“正气亭”。国民党要人戴季陶、陈诚、陈果夫、陈立夫、胡宗南、卫立煌、王耀武等先后在亭子内题词，歌颂蒋介石。
抗战时期的教育部长
获得美国硕士学位的陈立夫，在上世纪二三十年代的中国，可谓是奇货可居，从知识结构与对学术的修养来说，陈立夫无疑在当时的中国政界也是凤毛麟角。也可能是这种特殊的才能，抗战爆发后，陈立夫被蒋介石相中做了七年的教育部长。对于这段经历，陈立夫颇感自豪，在他的回忆中，他这样评价自己的功过：
我献身党国数十年，于党政工作，多所参与，成败得失，有待公平，唯有战时这一段教育行政工作，虽然未必能达到理想，总算对于国家，竭尽绵薄。我总觉得百年树人的教育文化工作，乃是最有意义积极的工作，而教育文化事业的兴办，乃是最有收获的“长途”的投资。
抗战时期，正是中国社会步入最艰难的时期，而陈立夫确实竭尽所能，为中国的教育事业做了不少事。短短七年时间，陈立夫为中国的教育事业，主要做了以下几件事：
首先，适应抗战的需要，建立了一套有利于战时教育的制度与纲领。抗战爆发后，为躲避战火的灾难，内地的高校纷纷内迁。但由于战争炮火的洗劫，内迁的高校几乎都受到了重创。据不完全统计：战前的108所高校，内迁的有94所。校舍图书、仪器损失的平均值在60%以上，其中的18所已无法重开。另外，受抗战的影响，教师、学生皆义愤填膺，反对上课，要求投笔从戎、血洒疆场。陈立夫走马上任后，认为学生仍然应以读书为职责，掌握知识，学就本领后再谈救国与抗战。于是，他亲自拟定了《战时各级教育实施方针纲要》，包括“九大方针”和“十七项实施要点”。其中心是“为在德智体各方面培养健全之公民，使其分负建国之艰巨责任，故青年之入校修业，自国家立场观之，读书实为其应尽之义务。使青年而有废学之现象，实为国家衰亡之危机”。这样，不仅将学生的抗日热情作了肯定，而且还为战时的教育指明了一个方向，从而使混乱的教育界有了一定的稳定与规范。
其次，励精图治，兴办中国的大学。中国的大学由于受西方教育制度的影响，实行的都是西方的教学内容，缺少中国自己的有关中国历史与中国社会的教学内容。陈立夫将这种大学的反常现象斥之为“外国租界”。陈立夫下决心改变这一现象，他修改了大学的科目表，确定了大学里要必修中国人须备的知识。比如中国历史科目中的中国法治史、中国政治史等等。还改革了过去任教授或副教授必以留学回国得学位者的制度，为那些本国大学毕业任教多年有成绩、有著作，甚至所教学科与国外研究无关的教员提供了晋升之路。
第三，对教育制度进行改革。改革的主要内容有招生制度、考试制度、训育制度和贷金制度。以前，招生机构多方自招，陈立夫改变了这种杂乱无章的招生制度，使其为一家牵头，统一招生;在考试上，陈立夫也下决心在后方的十九个省市分区举行大学统一考试的办法，使中国大学的入学考试与毕业考试有了统一的标准;训育教育则是陈立夫在大学里的创造，他将蒋介石训练国民党的办法放在了大学之中，将“三民主义”等内容作为学生必修的教学内容;贷金制度主要用以对青年的救济和训练，陈立夫用这个办法来资助那些来自战区的没有经济来源的学生。据统计，战时由中学至大学毕业，全部靠贷金或公费完成学业的，大约有l2万多人，包括像李政道、杨振宁这些后来的知名学者，顺利地念完西南联大，皆得益于贷金制度，这项制度，为中国培养出大批的优秀高级人才起了很大的作用。
对于贷金制度的改革，陈立夫一直到他的晚年都非常得意，在回忆录中，他津津乐道地写到：
据民国七十七年去美国参加第五届中国科学史国际会议的刘广定教授说："我这次赴会，过数位六七十岁之大陆学者坦言：抗战期中，得以公费就读国立大学，实为陈先生之恩泽，特予禀告。" 我认为我人在台湾，而在大陆上的学者，还怀念着我，这贷金制所产生的久远影响，尤使我格外欣慰。
第四，推进国民教育运动。国民教育以前皆为地方政府主办，这种制度，使得小学不普及，学龄前的儿童就学率极低。为了改变这种状况，1940年，在陈立夫的努力下，国民政府颁布了《国民教育实施纲要》，将国民教育的近期目标具体化。章程规定，国民教育的普及分三期推进，第一期自1940年8月起至1942年7月止，目标为：各镇(乡)均应成立中心小学一所，至少每三保成立国民学校一所。入学儿童要达到学龄儿童总数的65%以上，入学民众总数要达到失学民众总数的30%以上。第二期自1942年8月起至1944年7月止，目标为：保国民学校应逐渐增加，或原有的保国民学校增加班级。入学儿童要达到学龄儿童总数的80%以上，入学民众达到失学民众总数的50%以上。第三期自1944年8月起至1950年7月止，目标为：保国民学校数继续增加，以期达到每保一校。入学儿童要达到学龄儿童的90%以上，入学民众达到失学民众总数的60%以上。从前四年的实施情况来看，计划的目标基本实现，遗憾的是，在第三期计划实施期间，陈立夫已离开了教育部。陈立夫一心想当个采矿工程师，夙愿未成终成一生遗憾。抚今忆昔，他常常将七年的教育作为自己平衡得失的弥补。在自述中他这样写道：“我想我既无机会采煤矿，何不转而开开‘文化矿’呢?”这对国家民族来说，倒是“从根救起”的工作。因此，每每忆及七年教育的历史，他总觉得“百年树人的教育文化工作”，是一生中“最有意义”的作为。
与周恩来正面交锋
周恩来曾说过：在敌人之中，陈立夫这个人是值得重视的。1945年10月，国共两党召开了政治协商会议，周恩来与陈立夫终于有了一次正面交锋的机会，两人唇枪舌剑，为了自己的理想与主义，进行了一场激烈的争论。 国共两党代表在重庆经过多天的谈判，终于签署了《政府与中共代表会谈纪要》，即《双十协定》。国民党被迫同意中共提出的和平建国方针，承认民主政治化、军队国家化及党派平等合法;同意召开政治协商会议，保证人民的某些民主权利等。
《双十协定》签订以后，中国共产党忠实地履行自己的诺言，着手将长江以南--苏南、皖南、浙东、浙西的新四军撤往江北，再次用实际行动向全国人民表明和平建国的诚意。可是，签字的墨迹未干，蒋介石就在10月13 日向全国各战区将领下达“剿匪”手令。
面对内战阴云密布的险恶形势，中共代表为维护国内和平，于12月27日提出了关于无条件停止内战的三条建议，国民党也提出三项办法作为对中共提议的答复。 这时，美国政府采取了调解国共两党争端的政策。11月27日，美国总统杜鲁门批准赫尔利辞去驻华大使职务，并派陆军上将马歇尔为特使，来到中国，参加国共停战谈判。
经过商议，1946年1月5日达成了《关于停止国内军事冲突的协议》。1月10日，又由张群、周恩来签署了《关于停止国内冲突、恢复交通的命令和声明》，由双方所属部队发布停战令，并规定于1946年1月10日午夜12时停火。1946年1月10日，政治协商会议在重庆开幕。对于召开政协会议，陈果夫、陈立夫一直有抵触情绪，甚至坚决反对。陈立夫多次提醒蒋介石别上了共产党的当。
在这次政治协商会议上，陈立夫与中共代表展开了激烈的辩论，后人的回忆将这段会议中的辩论具体地描述了下来。政治协商会议开幕式在重庆的国民政府礼堂举行。
由于停战协定签署的好消息已经传开，参加会议的38名代表和列席会议的中外记者，个个喜形于色，兴高采烈。而致开幕词的蒋介石也发表了诸如确保人民自由权利、释放政治犯等等，蒋介石的“诚意”使会场的气氛充满了喜悦。开幕式过后，政协会议便开始讨论各项议案。
列入会议日程表的，主要有政府改组、施政纲领、军事问题、国民大会、宪法草案等五大议案。
五大议案一展开讨论，立刻引起了激烈争论，特别是国共两党的立场不同，分歧就更加明显，尤其对一些重大原则问题，各方代表争论相当激烈。争论的焦点，实际上仍是能不能实现政治民主化和军队国家化及如何实现政治民主化和军队国家化。
陈立夫踌躇满志地参加了这次会议，上次遭受到毛泽东、周恩来的驳斥以后，他内心一直窝着火，今天，他要力陈自己的观点，把面子挽回来，也给中共以有力的回击。 会议刚一组织发言，陈立夫首先站了起来，慷慨陈词道：“我极力主张首先军队国家化，然后政治民主化。”陈立夫刚说完，还未落座，张群也跟着附和。
周恩来站了起来，义正严词地对陈立夫说：“现在的政府还是一党专制的政府，把军队交给政府，实际是交给了国民党，人民的军队就等于变成国民党的军队。故此，中共方面坚持政治民主化是军队国家化的前提条件，政治民主化与军队国家化应同时进行，没有先后。”
周恩来的话，一些代表们表示赞同。陈立夫和张群面面相觑，无话可辩。通过激烈的争论，最终达成了折中的协议，确定了军队属于国家，军党分立、军民分治的原则以及以政治军，公平合理地整编全国军队的办法。陈立夫要求中共将军队交给国民党的企图未能实现。
关于国民大会的问题，围绕十年前国民党包办选出的旧代表是否有效问题，一党专政还是多党专政问题，关于宪章问题等，会议也展开了激烈的争论。陈立夫刚才在军队问题上被周恩来等击败了，现在到了党的问题，陈立夫感到优势在自己一方，所以，他又显得十分活跃。
陈立夫说：“拿历史的眼光看，中国必须实行一党专政，如果多党专政，势必造成国家混乱，政权无核心无权威性。”陈立夫停了一下，又接着说：“我认为，旧代表仍然有效，不应有争议。”
周恩来则针锋相对：“陈先生，请不要言辞过激，旧代表是国民党一党创办的，是在国民党控制之下选举的，这是不合法的，更不能代表人民的利益和愿望。”
陈立夫辩解道：“有人批评国大选举法有指定代表为不民主，我仍有不同意见。其实，中国要进入民主，还要相当的时间，请各位代表要正确看待。”
陈立夫刚说完，中共代表邓颖超马上站起来反驳：“中国民主化进程固然要一定时间，但即使是现在的中国，指定代表本身是不民主，也是不必要的。”
陈立夫丝毫不让，继续辩解道：“希望中共方面不可忽视这个问题，中国的国情是很多有能力有地位人士崇尚清高而不愿意选，须三顾茅庐去请，故指定代表有其必要。”
这时，中共方面代表陆定一听不下去了，也站起来反驳陈立夫：“陈先生认为，中国人民有不愿意参加竞选的习惯，这在某些老先生中或有些事实，但数量极少。相反，曾琦先生昨天就曾说，当时青年党是放弃竞选的，中共更是被迫无法参加竞选。如果中共有好环境，会不参加竞选吗?要说国情，国情主要的是在这里，许多政党都愿竞选，满足这一要求很重要。”
面对中共代表的夹击，陈立夫无话可说了，他在等待着下一个问题的争论。
关于实施政治制度问题，争论仍然十分激烈。
陈立夫又首先发言：“国民党以党治国是效仿苏联，今天大家以多党制的理论来批评一党制，那是什么也不能解决的，希望大家要充分认识一党制的实际情况。”
接着，陈立夫还对中共解放区实行三三制政权，提出指控：“众所周知，相信国民党代表在国大代表中比例甚少，比中共方面所说的'三三制'还要少。”
陆定一又站起来反驳陈立夫：“国民大会旧代表的名单已经发表，据说国民党员占半数，加上当然代表与指定代表，合计起来，如说国民党代表在国民大会中的数目比‘三三制’下中共党员在民意机关中所占人数还少，这是难以令人相信的。”
陈立夫还要说什么，陆定一接着说下去：“我们认为苏联制度的特点是使无数的工农知识分子有权。国民党学习这一制度，如能使工农知识分子有权，那就不胜感激，而事实确是大家共见的。不是吗，陈先生?”
陈立夫被陆定一驳得无言以对，他不得不胡乱为自己辩护：“学习苏联，不也是中共所推崇的吗?”
陆定一打断陈立夫的话，继续道：“苏联并不是一切事情由党包办，而是由党领导人民工作。在中国则一党专政，这是办不通的，中国应实行多党政治。”
陆定一还回顾了过去国共两党合作的历史，指出：“在大革命到抗战中，国民党有其功绩，但所能有其功绩，乃因实行了两党或多党合作，这一点，陈先生不能不承认吧?”
陆定一的发言，得到了多数代表的赞同，陈立夫一时无言可辩，默不作声。
在中共和多民主党派、无党派人士及国民党内民主主义分子的积极努力下，政协会议就大多数问题达成了协议。
陈立夫有些闷闷不乐。于是，他三番五次找蒋介石，聆听他的指示。蒋介石命令陈立夫对政协决议“就其荦荦大端，妥筹补救”。
6月下旬，上海各界人士鉴于蒋介石已决心发动内战，联合发起组织上海人民和平请愿团，由马叙伦、胡厥文、胡子婴、雷洁琼等为代表，于6月23 日赴南京请愿。然而，当他们到达南京下关火车站时，陈立夫早已布置好的CC特务们蜂拥而上，对代表们围攻殴打。马叙伦、雷洁琼等多人受伤，陈立夫又酿成了“下关惨案”。后来，陈立夫曾对自己的部下说：“对付共产党，我什么都不怕!”
流亡美国养鸡卖蛋
由于陈立夫与蒋介石的另一心腹、台湾省主席陈诚不睦，为防止内斗，败退台湾之后的蒋介石决定清除陈立夫这块绊脚石。陈立夫察言观色，明白蒋的用意，一次在跟蒋介石谈话时主动表示：“总裁，大陆失败，党、政、军三方面都应该有人出面承担责任。党的方面，果夫和我有不可推卸的责任，所以我觉得果夫和我都不宜参加此次党的改造。”蒋介石听后，默不作声。陈立夫知道大势已去。不久，陈立夫得到了蒋介石的命令，叫他在24小时内离开台湾。1950年8月4日，陈立夫带着全家仓促离台。
离台后，陈立夫一家先到瑞士，稍事停留之后迁往美国，最终定居在新泽西州湖林城外的来克坞镇。此时的陈立夫，刚年满50岁。虽被称为“四大家族”之一，论资产陈家实际上根本不够格称作“大家族”，因此，谋生很快成为陈立夫流亡生活的主题，于是陈立夫决定办个养鸡场。当时，在美国定居的江苏医学院前院长胡安定准备投资办个养鸡场，需要合伙人，找到了陈立夫。陈立夫与胡安定考察了60个养鸡场，挑一个便宜的买下来，成交价为4.7万美元，可先付2万元，剩下的分十年付清。陈、胡二人翻箱倒箧，倾尽所有，只凑足8000美元，四下里告贷，经朋友援手，总算把鸡场盘了下来。
陈立夫的这个养鸡场，上上下下只有陈立夫和夫人孙禄卿两人。夫妻二人天亮即起，晚上很早就休息。工作都有一定流程，除了喂饲料、孵鸡、捡蛋、大小分类、洗蛋、秤蛋、包装和运送外，还得请专家打针。这段生活虽然清苦，但一家人却也其乐融融。陈立夫的小儿子陈泽宠曾经回忆，陈家当时只有一间房子，鸡儿就那么在屋子里大摇大摆地走来走去，家人只好在鸡群里面跑来跑去。
那时候很多人去看陈立夫，有人看到陈立夫打着领带在鸡场工作的照片，怀疑他养鸡只是“作秀”。作家李敖曾就这个问题问过陈泽宠，陈说：“你太不了解我父亲了，他非常尊重中国传统礼仪。他觉得见客人不穿正装很不礼貌，所以平时他就打个领带，再带上围兜，如果有客人来，他赶紧摘掉围兜，不然还要进去换衣服。在他的想法里，衣服不见得要华丽，但一定要整洁。”
陈家养鸡场最兴隆时养了6500多只鸡。陈立夫的儿女曾问他：“你为什么要养鸡?这又不是你的专业。”陈立夫无奈地说：“鸡不会像人那么复杂，鸡比人听话，鸡比人好管。”为节省开支，陈立夫的养鸡场全部采用人工饲养，劳力支出很大，陈立夫出力最多。三年下来，养鸡场利润可观。
好景不长，随着横贯美国东西的高速公路通车，西部地区大量廉价鸡蛋源源而来，蛋价暴跌，直接威胁到了陈家养鸡场的生存。不幸的是，1964年10月，陈家养鸡场附近的森林失火，陈家养鸡场被烧了个一干二净。好在陈的长子、次子均在美国获得了博士学位，还找到了不错的工作，陈立夫夫妇可以从他们那里得到些接济。
鸡场被焚后，陈立夫又把目光投向养鸡业的“下游产业”———鸡蛋加工上面。陈立夫家中有一个做皮蛋的秘方，陈立夫按秘方做出的皮蛋，不仅好吃，而且好看，在美国的华侨之中，人称“陈立夫皮蛋”。中秋节到来之时，颇有商业头脑的陈立夫将2万个鸭蛋制成鸭蛋黄供应，着实赚了一大笔钱。随后，他又扩大业务，做湖州粽子、年糕、咸鸭蛋等。
在当年唐人街，陈立夫家制作的辣椒酱也一度成了热销品。当时，陈家在美国有很多老朋友，经常到陈家聚会。陈夫人很会做菜，大家觉得她做的辣椒酱非常好吃，先是有人来要一罐两罐，后来三五罐，越来越多，直到有人开始订购。陈夫人后来说，她是盛情难却。这种辣椒酱味道鲜美，有人美其名曰“陈立夫辣椒酱”。
立夫开养鸡场、卖皮蛋的消息接二连三地传进了蒋介石的耳朵里，在鸡场起火和出鸡瘟的时候，蒋介石还曾秘密通过近臣俞国华给陈家寄钱，帮陈家渡过难关。陈诚死后，蒋介石派人赴美，让陈立夫准备尽速返台定居，并指派专人在台湾为陈立夫督造官邸。当时已任“国防部长”的蒋经国亲自出马为陈宅选址。1969年国民党开完“十全”会后，陈氏夫妇回台湾定居。
坚决维护祖国统一
远在1973年，陈立夫便满怀热情地在香港《中华月刊》上发表文章呼吁祖国统一。文中说：“中国统一的真正实现，使世界知道，中国人是不可欺的。”并尖锐地指出：“没有一个帝国主义者愿中国统一，要统一只能靠中国人自己的觉悟。在双方分裂对峙中，靠帝国主义在后撑腰，这些撑腰是为中国吗?不，是为他们自己，这是很清楚的。中国人无论在大陆或在台湾以及海外各地，势必额手称颂化干戈为玉帛。”
为了推动祖国统一，陈立夫先生不断地探求沟通的途径。他认为国共两党曾有过两次合作成功的先例。第一次合作，促成北伐;第二次合作，赢得了抗战最后胜利。特别是第二次合作，国共两党能从民族利益出发，顾全大局，捐弃十年内战的深仇，重握合作之手，那么，时至海峡两岸如今隔绝几十年以后，为了祖国的统一，国共两党应能实行第三次合作。1975 年春节后，蒋介石秘密找来已经从美国回台湾担任“总统府资政”的国民党元老陈立夫，让他通过在香港的秘密渠道，向中共方面表示：可以请毛泽东来台湾访问。陈立夫和谈心切，在没有得到回音的情况下，就在香港报纸上公开发表了一篇题为《假如我是毛泽东》的文章。陈立夫在文中欢迎毛泽东或者周恩来到台湾访问，与蒋介石重开谈判之路，以造福国家和人民。陈立夫特别呼吁毛泽东能“以大事小”，不计前嫌，效仿北伐和抗日国共两度合作的先例，开创再次合作的新局面。时值大陆正处于“文革”，动乱年月，自然不可能有结果。
尽管他发出的信息，如石沉大海，没有任何回应，但陈立夫并不悲观，仍在坚持探索祖国统一的途径。这时，1976年10月，恰逢中国大陆粉碎了“四人帮”，接着召开了具有深远历史意义的中共十一届三中全会。在全会公报中，陈立夫先生注意到第一次没有用“解放”台湾一词，而代之以“台湾回到祖国的怀抱，实现统一大业”的提法。自上世纪七十年代末至今，二十多年来全国人大常委会和中国领导人邓小平、叶剑英、胡耀邦、江泽民都先后用不同的声音，呼吁国民党能依时顺势，负起历史责任，毅然和谈，达成国家统一、共同振兴中华之大业。
这一切陈立夫先生都看在眼里，记在心里，他对中国大陆对统一祖国做出的不懈努力，很受感动。他觉得仿佛看到了两岸言和的曙光。于是他在1988年7月14日，国民党召开的“第十一届中央评议委员会”上，联合34名“评议委员”，提出了“以中国文化统一中国，建立共信;以投资共同实行国父实业计划，建立自信，并以争取大陆民心，以利和平统一”的提案。提案明确指出“中国之统一为台湾海峡两岸及海外全体同胞之共同愿望”，提出了“以中国几千年的传统文化统一中国，建立共信”。提案在台湾引起震动，不少民众和爱国人士纷纷响应。然而台湾当局却无动于衷。 《人民日报》为此发表社论，认为该提案是“顺应两岸人民强烈要求和平统一，振兴中华历史潮流的……这种谋求祖国统一的积极态度令人感佩。” 台湾《新新闻》发表题为《反共老人要做联共先锋?》一文。文中称这位公众形象是常年满口孔孟，“道贯高中”中华文化教材的89岁反共守旧老人，一下又跃居为“和平统一”的急先锋，激进的程度真让国民党以开明自居的当权晚辈们瞠目结舌。
国民党“十三大”后不久，在一次会见台湾“中国统一联盟”代表时，陈立夫慷慨陈词，他认为，海峡两岸若通过合作而达到中国统一，中国必将壮大起来，在世界上发挥无比的影响力。这位90岁高龄的老人感慨万千，他真希望在有生之年看到中国的统一。
1992年，在接见大陆首批访台记者时，他说“若为了国家统一，只要两岸人民需要我，我就会去大陆，我最大的心愿就是国家强盛，人民安乐。”
1994年陈立夫曾赠送亲笔书法给前大陆海协会会长汪道涵，内容是：“求统一不谈小节，为和平先天志成。”
1999年在澳门回归的时刻，101岁的陈立夫书写了“雪耻荣归”四个字送给澳门。
