逃出西西里
凯塞林预料盟军下一步将会入侵西西里岛，若选择该岛为目标，盟军可以自马耳他和突尼斯出动战斗机支援登陆行动。为此，凯塞林向意大利增援了6个岸防师、4个机动师和2个德军机动师——第15装甲掷弹兵师和赫尔曼·戈林装甲师，而这两个德军师都是在突尼斯被消灭后重建的单位。凯塞林很清楚，这样的兵力足够抵挡盟军小型的登陆，但不可能抵挡规模庞大的入侵行动。因此，他把希望寄托在当盟军一旦开始登陆西西里岛时就立即反击，因此他对戈林装甲师师长保罗·康拉勒上校(Paul Conrath)下令，一旦发现盟军入侵舰队的踪迹，无论是否有取得该岛指挥官阿尔弗雷多·古佐尼大将(Alfredo Guzzoni)的同意，都要立即攻击。
凯塞林希望德军的U艇可以重挫盟军的入侵舰队，但它们战果稀少。7月4日至5日，U-953击沉了两艘美国坦克登陆舰(LST)，U-375则击沉三艘英国运输船;7月10日，U-371则击沉了自由轮和油轮各一艘;由于盟军强大的空中兵力，原驻于当地、自7月起由里希特霍芬指挥的第2航空舰队被迫将大部分飞机撤至欧洲大陆。
凯塞林于7月12日飞赴西西里视察该岛状况，判断部队只能继续拖延盟军的挺进，但无法长久守下去，迟早要撤退。尽管如此，凯塞林还是于7月15日派第29装甲掷弹兵师增援西西里岛。7月16日，凯塞林搭乘飞艇至西西里岛，授令予当地的德军高级将领——汉斯-瓦伦丁·胡贝装甲兵上将重型防空炮单位，以便固守该岛。最终，凯塞林又成功地拖住盟军一个月的时间，盟军一直到8月17日才占领西西里岛。
在盟军完全占领该岛前一周(即8月10日起)，凯塞林已开始进行部队的撤退行动，这可能也是这场战役中德军最为成功的行动。尽管盟军在陆海空三方面皆享有优势，凯塞林仍可撤退40,000人、96,605台各式车辆、94门火炮、47辆坦克、1100吨的弹药、970吨的燃料和15,000吨的储备物资。在他的指挥下，德军达成近乎完美的三军协同作战，而他的对手艾森豪威尔则没有做到这一点。
应对背叛者
随着西西里岛的陷落，德军最高统帅部担忧意大利将退出战争，但凯塞林仍旧相信意大利将继续战斗。最高统帅部认为凯塞林与林泰棱和意大利政府走得太近，便开始对其冷处理，并派遣隆美尔至意大利北部、斯图登至罗马。最高统帅部下令，一旦意大利倒戈，斯图登的第1空降军要立刻占领其首都。1943年7月25日，贝尼托·墨索里尼被剥夺了权力，最高统帅部与隆美尔开始计划以武力占领意大利全国，并解除意大利军的武装，而凯塞林当时还未听过该计划。
在咨询过隆美尔和约德尔的意见后，希特勒认为若无意大利军队的协助，德军将无法固守意大利半岛。凯塞林接到命令，离开南意大利，前去北部将他的C集团军群与隆美尔的B集团军群整合，并交由隆美尔指挥。而后凯塞林被预定转调至挪威。凯塞林认为这将使德国南部直接暴露于自意大利起飞的盟军轰炸机攻击之下，后者部队更可一路突破，推进到波河河谷(Po Valley)，因而对德军高层将放弃意大利的打算感到震惊，感觉这样的放弃行动完全没有必要。由于相信盟军的作战不会超过其空中掩护的范围(最远距离只到萨莱诺而已)，凯塞林确信，罗马可以一直守到1944年的夏天。1943年8月14日，凯塞林提出辞呈。
此时，驻意大利的最高党卫队与警察军官——卡尔·沃尔夫党卫队上将对希特勒表示，隆美尔“在政治上不可靠”，并声称凯塞林在意大利南部是防止该国更早倒戈的重要因素。考虑到沃尔夫的意见，希特勒拒绝了凯塞林的辞呈。
9月8日，意大利退出战争。出于对盟军将于该处发动一场海空入侵行动的预计，凯塞林立刻行动，控制了罗马。凯塞林命令第3装甲掷弹兵师与第1空降师迫近该城，并企图借突袭将意大利陆军参谋部整个封锁于蒙泰罗通多中，但并未成功。虽然凯塞林的2个德军师必须面对5个意大利师，且后者之中又有2个装甲师，但他仍成功将意军击退，在两天之内占领了罗马。
另一方面，希特勒派遣大量德军开进意大利，迅速解除了后者的武装。在隆美尔B集团军群之负责区域，除了愿意加入德军共同对抗盟军者外，意军皆被送往德国强迫服劳役;而在凯塞林控制下的地区，则是解除其武装后，让意大利士兵自行回家。意军将领哥萨卡(Gonzaga)由于拒绝将其第222岸防师解除武装，而立刻被德军枪杀。第184“雨云”空降师大部加入德军一方，而后成为了第4空降师的组成基底。希腊岛屿凯法利尼亚岛上，在凯塞林没有下令的情况下，第33山地“阿奎”师(Acqui)的5,000名意军士兵遭德军屠杀。9月12日，德军突击队在党卫队中校奥托·斯科尔兹内的指挥下执行了由斯图登策划的“橡树行动”，将墨索里尼救出。这个行动细节安排极为谨慎，刻意不让凯塞林知道，但后者仍知道了此次行动。希特勒评价说，“面对当地那些天生的叛徒，凯塞林显得太过正直了”。
随着德军的大量进驻，此时意大利实际上已是一个被占领的国家。意大利试图倒戈的举动令盟军与德军皆极为蔑视，这对后来的局势发展有相当影响。
亚平宁防线
虽然凯塞林已无实际上的指挥权，但他仍想继续战斗。在1943年9月的萨莱诺战役中，凯塞林与海因里希·冯·维廷霍夫大将的第10集团军发动一场对盟军的全面反攻，令后者伤亡惨重，并迫使其于多处地区后撤，盟军指挥官甚至一度考虑全面撤退。由于德军机场距离当地不远，第2航空舰队便于1943年9月11日在萨莱诺上空出动了120架飞机，使用弗里茨X反舰导弹击中了盟军的战列舰“战恨号”、“乌干达号”与“沙凡那号”两艘巡洋舰，而一艘自由轮则在14日被击沉，另有一艘于隔天被击伤。然而盟军海上舰队火力大大重创了前线推进中的德军单位，加之盟军部队的强烈抵抗和英国第8军的挺进，德军最终未能将盟军赶回海上。1943年9月17日，凯塞林允许维廷霍夫命令部队停止攻击并撤退。
虽然凯塞林在此战斗中被击退，但也成功争取到了宝贵的时间。在此期间，凯塞林违反上级命令，建造了一连串可供德军固守的据点，包括“沃土诺”、“巴以巴拉”和“伯尔尼哈特”三道防线。经过历时一个月的艰困战斗后，盟军于1943年11月才挺进到凯塞林的主防线——古斯塔夫防线。凯塞林在回忆录中表示，若他当初能获得隆美尔手下处于“无用”状态下的部队，他的防线可以更完善。
1943年11月，凯塞林与希特勒会面，并为其评估意大利战场的乐观情势，表示他可以在罗马以南的冬季防线挡下盟军，给了希特勒一剂强心针。此外，凯塞林进一步承诺，他可以将盟军推进至亚平宁山脉的时间迟滞至少六个月。因此，希特勒于1943年11月6日命令隆美尔与其B集团军群指挥部迁往法国负责当地的大西洋壁垒，准备抵抗盟军预计1944年春季发动的登陆攻势。11月21日，凯塞林恢复了意大利战区所有德军的指挥权，并兼任南部战区总司令的头衔，连同C集团军群也在其指挥之下。希特勒后来解释道：“我一直指责凯塞林，认为他看待事情过于乐观……结果证明了隆美尔错了，我没有解除凯塞林职务的决定则是正确的;我曾认为凯塞林是个不可信的政治空想家，也是个军事上的乐观主义者。依我看来，欠缺乐观的军事领导是不可行的。”
1943年12月2日当夜，德国空军出动102架Ju 88轰炸机前去空袭巴里港，取得了显著的成功。德军利用大量散布的金属薄片迷惑了盟军的雷达，发现港口中挤满灯火通明的盟军船舰，结果造就了盟军自珍珠港事件以来最为惨重的空袭后船舰损失。有两艘弹药船和一艘油轮被击中，港内油料燃烧引发大火，弹药也跟着爆炸。还有16艘船舰被德军击沉，另有8艘被击伤，结果该港三周内都无法履行作战功能。此外，其中一艘被击沉的船舰——约翰·哈维号，在遭到攻击时，所载的大量有毒芥子气泄漏了，结果形成一片毒雾，垄罩了该港。
盟军试图在1944年1月的卡西诺战役中突破古斯塔夫防线，并于初期获得了成功：英国第10军突破仅由德军第94步兵师防守的防线区段，从而危及到了整个德军第10军的正面。与此同时，凯塞林又接获了一个警告，了解到盟军即将发动一场两栖攻击，于是赶紧将后备的第29与第90装甲掷弹兵师调集至卡西诺前线。通过派遣这两单位，前线的局势终归稳定，但由此罗马驻军减少，守备也有所削弱。在盟军登陆安齐奥时，凯塞林已感到力不从心。
虽然略有措手不及，凯塞林仍快速集结兵力，调来驻意大利北部、由埃贝哈德·冯·马肯森大将指挥的第14集团军，再从卡西诺前线抽调第29与第90装甲掷弹兵师，并从第10集团军抽调来第26装甲师，最高统帅部也从其他战场调来一些师，以期控制局势。到了二月，凯塞林终于能对盟军登陆的安齐奥发动攻击，但他的部队实力不足以粉碎敌军的滩头阵地，情势僵持不下，对此他归咎于自己、最高统帅部和马肯森犯了几个原可避免的错误。
另一方面，在卡西诺艰苦战斗的盟军于1944年2月终于即将突破利里谷。为了守住“卡西诺堡垒”，凯塞林于2月26日调来了训练完善、实力完整的德军第1空降师。结果整个三月里，盟军付出大量的伤亡和庞大的弹药消耗，但仍无法突破古斯塔夫防线。
1944年5月11日，英军将领哈罗德·亚历山大发动了“王冠行动”，终于突破了古斯塔夫防线，德军第10集团军也被迫撤出，行动中第10集团军与第14集团军之间一度出现缺口，有被盟军围歼的危险。因此，凯塞林将马肯森解职，由约阿希姆·雷梅尔森装甲兵上将取而代之。对德军来说幸运的是，美军的马克·克拉克中将由于对占领罗马的行动过于专注，并未考虑到自军目前拥有的优势，才令第10集团军有机会可撤到下一条防线—拉西米恩防线，与第14集团军合流，再进行撤离行动。
由于凯塞林于这些作战中的表现，希特勒于1944年7月19日在东普鲁士拉斯滕堡的狼穴基地授予其钻石橡叶带剑骑士铁十字勋章。隔天，狼穴发生了试图刺杀希特勒的政变行动，凯塞林当晚自戈林那里获得此消息，接着如同许多的德军高级将领，凯塞林发了一通电报给希特勒，重申其对后者的忠诚。
整个1944年7与8月，凯塞林又打了一场顽强的后卫战，并逐步将军队撤至座落于佛罗伦萨北部的另一条主防线—哥德防线。在该地，凯塞林完全遏止了盟军的攻势。在9月与10月期间的激烈战斗中，凯塞林自己也受了伤：1944年10月25日，凯塞林的座车被路边飞出的炮弹破片击中，他本人头部与脸部受到重伤，之后直到1945年1月才回去指挥。
文化的保护
由于凯塞林的干涉命令，许多深具艺术历史背景的意大利城市免遭战火破坏，其中包括罗马、佛罗伦萨、锡耶纳和奥尔维耶托;在某些情况下，如意大利知名的古迹——“老桥”则被下令装设诡雷，而非予以炸毁。然而其他同样历史悠久的佛罗伦萨桥梁则在凯塞林的命令下被摧毁，除了用于诱杀盟军的老桥外，该桥两端的建筑物皆予以摧毁，以延缓盟军跨越阿诺河。另外，凯塞林也支持将罗马与基耶蒂设为不设防城市的决定。其实，就防守台伯河而言，罗马城有着很高的战术价值。由于这些城市并未进行“非军事化”的行动，并仍是政府与工业中心，盟军未曾承认其不设防声明。故在德军不停发出《不设防宣言》的情况下，盟军仍轰炸了罗马超过50次，佛罗伦萨也遭到过空袭。在这种情况下，不设防城市的地位变得毫无意义。
卡西诺山(Monte Cassino)的修道院是一处绝佳的观测点，但为了保护这座建筑，凯塞林没有赋予其军事用途。但因为盟军不相信德军没有利用这座修道院来充当炮兵观测点，最终凯塞林的努力仍失败了：1944年2月15日清晨，142架B-17空中堡垒轰炸机、47架B-25米切尔型轰炸机和40架B-26 中型轰炸机向修道院投掷了1150吨的高爆炸药和燃烧弹，将这座颇具历史的修道院化作一片瓦砾。凯塞林知道，一些从卡西诺山转移走的艺术品最终落到了嗜好收藏文物的戈林的手中，他也曾将一些洗劫文物的士兵枪决。德国人拒绝让意大利政府接管艺术品，因为他们担心“意大利人会把它们都卖给瑞士”。1945年盟军的一份调查报告显示，意大利的文化珍宝在战争中所受损失较小。由于凯塞林对文物的个人兴趣与所做努力，大量的艺术品得以幸存。
战争的责任
1944年3月22日至23日，一支由15人构成的美国战略情报局部队自其海军的PT艇出击，搭乘气垫船登陆利古里亚，执行金尼二号行动(Operation Ginny II)，准备爆破两个重要的铁路隧道入口，但随后便被比其更小股的德意军部队逮捕。3月26日，轴心军根据在迪耶普战役后希特勒所发布的《突击队命令》而将他们处决。其中，德国步兵上将安东·多斯特勒(Anton Dostler)负责签署处决命令，因而在战后被判有罪，并于1945年12月1日被枪决。
1944年3月23日，33名讲德语的、来自意大利省份波尔扎诺的波森警察团警察和3名意大利平民在罗马市中遭到炸弹袭击与枪击而身亡。希特勒批准了负责区域涵盖罗马的第14集团军指挥官马肯森的建议，宣称每有一名警察身亡即处决十名意大利人以儆效尤，而这个任务则落到了党卫队上将海柏特·卡普勒)身上。由于卡普勒找不到足够的死囚，他因而改用犹太人战俘，甚至直接在街头掳人，此大规模处决事件被称作“安瑞帝涅屠杀案”。
1944年6月4日，正值凯塞林要与其部队自罗马撤至哥德防线之时，罗马被盟军所占领，凯塞林顿时身陷险境。此时德军的部队容易遭遇到意大利游击队的攻击。哈罗德·亚历山大将军透过广播宣传意大利人应对德军“见一个杀一个”。凯塞林对此的回应措施是授权使用大量火炮武器、手榴弹、地雷发射器、装甲车、火焰发射器和其他各式武器来对付游击队。
1944年8月，德国驻意大利社会共和国大使鲁道夫·哈恩告知凯塞林，墨索里尼对屠杀意大利公民提出了抗议。作为回应，凯塞林在8月21日谴责了“败坏国防军声誉和纪律的行为”、“德军不应当再进行报复行为”。针对墨索里尼特别提出的几期事件，凯塞林还下令进行彻查。1944年7月21日至1944年9月25日，德军共在对抗游击队的战斗中阵亡624人、负伤993人、失踪872人。德军大约打死了9520名意大利游击队成员。
一如他在突尼斯做的那样，凯塞林使用罗马的犹太人作为奴隶劳工修建堡垒。由于后勤工作量巨大，凯塞林需要更多的劳动力。因此，凯塞林拒绝了驱逐罗马犹太人的命令。他宣称，他没有足够的资源去执行这一命令。希特勒随即将这一任务指派给党卫队。在1943年10月和1944年6月间，大约有2000名罗马犹太人被驱逐，其中半数在1943年10月16日被驱逐。在德国占领意大利期间，德国人大约杀害了46000名意大利平民，其中包括7000名犹太人。
中欧保卫战
从意外中痊愈之后，凯塞林立刻取代了格特·冯·伦德施泰特的位置，于1945年3月10日出任西线总指挥官。上任伊始，他就告诉他的新同僚们：“好了，先生们，我就是新的V-3”。当时，德军在西线的形势已经岌岌可危，因此这再次显示了凯塞林出名的乐观态度。凯塞林还描述了“清醒的”希特勒对形势的分析。希特勒认为，德军即将让苏军迎来历史性的失败，并将乘胜向西击溃盟军，将他们逐出欧洲大陆。因此，凯塞林决心“坚守”西线，直到“东线决定性时刻”的到来。希特勒下令逃兵应就近找棵树吊死，凯塞林支持这一命令。一次，一名参谋想让凯塞林认清形势有多么让人绝望，凯塞林回答说，他开车穿过了整个部队的后卫区域，没看到一个被吊死的人。
当时，盟军和德军基本上沿着莱茵河对峙，仅有两个地区除外：美军在雷马根有一处桥头堡，德军则在莱茵河以西的萨尔和普法尔茨(Palatinate)三角地带有一处突出部。德军考虑过撤出这一三角地带，但大本营要求德军固守。1945年3月13日，凯塞林第一次走访了德国国防军第1集团军和第7集团军位于该地带的总部。该集团军的指挥官保罗·豪塞尔武装党卫队大将和两位军长都断言，防守这一三角地带只会带来惨重损失，甚至全军覆没。第7集团军的汉斯·费尔伯将军认为后一种情况最有可能发生。尽管如此，凯塞林仍坚持要固守这一地区。
此时，这一三角地带已经受到乔治·巴顿中将的美国第3集团军和亚历山大·帕奇中将的美国第7集团军的两面夹击。德军的阵地很快土崩瓦解，希特勒迟疑不决，但最终仍批准了后撤。德国国防军第1集团军和第7集团军都遭受了惨重损失：德军伤亡113000人，而盟军只损失了17000人。不过，德军避免了被包围的厄运，设法拖延阻滞，并于1945年3月25日将部队全部撤回莱茵河东岸。随着德国被截成两段，凯塞林在自己的G集团军群和上莱茵集团军群之外，又兼辖中央集团军群、南方集团军群和东线的东南部分。4月30日，希特勒在柏林自杀。5月1日，卡尔·邓尼茨受命担任德国总统，并组建起弗伦斯堡政府。新总统首先发布的命令即是任命凯塞林为德国南部全权代表的总指挥。
混乱的投降
就在德国成立新政府的同时，凯塞林辖下的意大利战区已开始分崩离析。早在1945年3月初，身为C集团军群指挥官的维廷霍夫与驻意大利党卫队总司令沃尔夫就与身在瑞士的美国战略情报局主管艾伦·杜勒斯开展了名为“日出行动”的秘密谈判。之后双方达成协议，由维克多·冯·舒文尼兹中校(与尤金·温纳党卫队中校(Eugen Wenner)作为德方全权代表，赴盟军指定地点签署无条件投降协定。凯塞林原先也知道部属正与盟军进行谈判，还曾赞同这一行动(不过没有把此事告知其他幕僚，仅在后来告知希特勒)，然而当从纳粹官员弗朗兹·霍法处得知谈判已转为无条件投降的情势后，凯塞林随即于4月30日将维廷霍夫与其参谋总长汉斯·伦提格尔装甲兵上将解职，以弗里德里希·舒尔茨将军和弗里德里希·温塞尔少将代之，并准备把前两者送上最高统帅部的军事法庭，同时还下令德军继续抵抗。
不过，伦提格尔并未就此放弃已达成的协议，为尽早结束战争，甚至打算逼凯塞林放弃抵抗，允许其部队于约定时间进行投降。因此，伦提格尔首先以辅佐继任者的名义暂时留在原指挥部，接着在5月1日将舒尔茨和温塞尔逮捕，将两人软禁起来，自己则向部队发出停火令。伦提格尔之后命令约阿希姆·利默尔森装甲兵上将接替舒尔茨的位置，要他和第10集团军司令特劳高特·赫尔下停火命令，但因为凯塞林曾批示禁止在其明示许可之外的情况下与敌军谈判，两人也很重视军人传统与袍泽之情，不愿在前任被软禁时取代其职务，故都拒绝了伦提格尔的要求。伦提格尔只好将舒尔茨和温塞尔释放，以求赢得他们的支持。于是，舒尔茨随后召开会议，讨论决定C集团军群的前途。
英军司令亚历山大元帅担心德军的行动可能变卦，便下了通牒，要后者对“是否接受投降条款”与“军队是否在商定时间内停火”给个明确的答复，赫尔与默尔森决定自担责任，发出停火令。5月2日凌晨1点15分，凯塞林发了命令——“逮捕维廷霍夫、舒文尼兹和伦提格尔”，但他的命令未能得到彻底执行，除了投降，别无选择。5月2日清晨4点30分，凯塞林终于在其位于巴伐利亚普拉赫(Pullach)的总部授权舒尔茨下令停火。
阿尔卑斯山以北的G集团军群也在5月6日投降了。这时，凯塞林决定代表南方战区总司令部投降，同时命令党卫军大将保罗·豪赛尔监督党卫队按照指示投降。1945年5月9日，凯塞林在奥地利靠近萨尔茨堡的石海山麓萨尔费尔登向一位美军少校投降，随后被带去面见美军第101空降师指挥官马克斯韦尔·泰勒少将。泰勒热情接待凯塞林，允许他保留武器和元帅杖，随后不带卫兵就去视察了中央集团军群和南方集团军群位于策尔特韦格和格拉茨的东线总部。泰勒安排凯塞林和他的参谋们住进了贝希特斯加登的一家旅馆，他俩还拍了张一起喝茶的照片，在美国引起了些骚动。凯塞林还与美国第6集团军群指挥官雅各布·L·德弗斯中将会面，并接受了同盟国记者的采访。战争结束了，凯塞林希望可以立刻开始重建德国，但他却被逮捕了。1945年5月15日，凯塞林被带到卢森堡的蒙多夫勒斯巴恩(Mondorf-les-Bains)，随后被剥夺了他的元帅杖和其它饰品，并遭到拘禁。在辗转几处美军战俘营之后，凯塞林于1946年被送往英国看押。他在审判赫尔曼·戈林的过程中出庭作证，并提出对几位苏联、美国和英国指挥官的指控，但遭到拒绝。
