和所有书画兼擅的艺术家一样，吴昌硕的得意弟子来楚生对于毛笔的掌控可谓炉火纯青。他具有十分出色的造型能力和内敛、蕴藉丰富的笔墨处理，看似简单的线条富于韧性，而大片的墨色晕化自然，变化出意料之外的韵味，这使得他的许多作品在简简单单中意味无穷。来楚生承续的是吴昌硕书、画、印兼修的传统，他在三方面的修养甚为齐平，难分轩轾，是师法吴昌硕诸人中取得较大突破的一位。其书法拙中寓巧，尤其草书和隶书最为人称道，糅合六朝碑版、造像、汉木简等多种因素于行草、隶体之中，楷体又受其师潘天寿影响，既不失朴拙浑厚之风，更有圆润流畅之致，洵为一代大家。来氏篆刻远师秦汉，近踵吴熙载、赵之谦、吴昌硕、齐白石等大家，然能不落窠臼，自出新意。其肖形印更是融汉画像、古肖形印为一炉，在印坛上冠绝古今，无出其右。
来楚生画作多为写意花鸟鱼虫，尤以小品为主。因其早年求学于上海美术专科学校，受师友影响，远宗徐渭、八大、李复堂等明清写意大家，近取赵之谦、吴昌硕等人画法，以篆、隶笔法入画，造型简略，敢用浓墨重彩，浑厚古拙，富金石味。后融入性情，形成自家面目，所作笔墨简练、色彩明快、格调隽逸、趣味清新。
其好友唐云曾说：“来氏书、画、篆刻无不精妙。而于书，篆、隶、正、草均熟中求生，刚健婀娜;平心憨辣，气势磅礴，不可名状，允推当代杰手;画从书法得来，清新横逸;刻则运刀如笔，饶有奇致，皆不涉前规，开生面者也。”虽是综论书、画、印，然“熟中求生，刚健婀娜”、“清新横逸”、“饶有奇致”，却也道出了来楚生画风的主要特点，堪称知音。
