元末，天下大乱，群雄并起，以朱元璋、陈友谅、张士诚三人实力最为强悍。
当时传言“友谅最桀，士诚最富”，意思是陈友谅最能打杀，也很残暴，而张士诚最有钱。张士诚盘踞苏州，截断漕运，使得元朝粮食供应不足，可以说对元朝的灭亡起到了釜底抽薪的重大作用。
对于张士诚后来的失败，只能说天下大乱，时代不属于他。
元末明初的汉族人，完全承袭了宋朝的气节，元朝统治了60几年，汉人纷纷起义，张士诚就是其中之一。元朝宰相脱脱带领百万大军围剿叛乱，首当其冲的就是截断了京杭大运河的张士诚。而张士诚也承受了元末农民起义以来最大的来自元朝的冲击，但是运气和坚持，让他顶住了元朝的进攻。
京杭大运河对于元朝的意义极其重要，元朝几乎完全翻新了这条人类工程史上的奇迹，最后却成就了张士诚。
同为一方诸侯，张士诚和朱元璋同时听命于“小明王”韩林儿---这个韩林儿就是《倚天屠龙记》中张无忌的原型---虽然张士诚更早称王(吴王)，却没有称帝之心，始终小富即安的盘踞苏杭;朱元璋的手下却杀了“小明王”，至于此事是不是朱元璋指使，成为历史悬案。
张、朱二人在起义初期，结拜为兄弟。朱元璋“广积粮，缓称王”成为元末诸侯实力最强者;张士诚对苏州百姓轻赋税，把地方经营的有声有色，成为最富有的诸侯。小富即安的张士诚为人非常宽容，甚至有些妇人之仁，前线战败归来的将领，张士诚会带着他们大吃大喝以示安慰---如果在朱元璋那里，砍了800回了都。
为此，苏州城破后，百姓始终怀念张士诚，朱元璋称帝后加重此地徭役，导致当地百姓纷纷逃难到更穷困的安徽要饭。
1366年，朱元璋和陈友谅结合了将近100万人，在鄱阳湖大战。本来，张士诚与陈友谅唇亡齿寒，应该与陈友谅夹击中间的朱元璋，他却考虑到结拜之情，选择了作壁上观。
1367年，朱元璋率领50万大军包围张士诚，苏州百姓和士卒愿意为他死战，可惜朱元璋攻打姑苏，张士诚欲分兵救援，中了引蛇出洞之计，其弟领兵战死。城破，张士诚老婆孩子自焚。
张士诚上吊自杀，手下将领不忍，执意救他，称朱元璋一定会放过他。后来徐达把张士诚用绳子捆住，送给朱元璋，张士诚始终一言不发。朱元璋嘲讽张士诚妇人之仁，张士诚说“太阳照你不照我罢了”，朱元璋大怒，让徐达用弓弦勒死张士诚。
张士诚闻罢，说了两个字：谢谢。
