黄金荣、杜月笙、张啸林是近代上海妇孺皆知的 “三大亨”，“三大亨”中，有“黄金荣贪财，张啸林善打，杜月笙会做人”的说法。世事变迁，“三大亨”早已走上穷途末路，张啸林枪下毙命、黄金荣终老沪上，杜月笙也客死香港。
避走香港
杜月笙与国民党关系极深，1927年4月，杜月笙与黄金荣、张啸林组织中华共进会，为蒋介石镇压革命运动。也因此，杜月笙获得蒋介石的支持。
抗战胜利后，杜月笙将目光锁定在上海市市长的职位上。蒋介石既要利用他，又恨他难以驾御，有心趁着日寇投降接收上海的契机，加以抑制，不让他名正言顺重新称霸上海。蒋对内甚至明确训示：对帮会的基本政策是取缔。惫锤年，蒋介石为了挽救严重的财政危机，派他的儿子蒋经国到上海，实行财政改革，发行金圆券，要求民间将所持外币及金银一律兑换成金圆券。然而，杜月笙的儿子杜维屏却不理不睬，没有完全依照蒋经国的规定办，被蒋经国逮捕，并被判了六个月徒刑。而原本自认为在上海一呼百应的杜月笙，突然明白自己在上海“大势已去”。
三大战役结束，杜月笙知道蒋家王朝气数已尽，开始谋虑去从。虽然中共方面通过黄炎培等劝他留下，但他判断自己反共20年，可谓血债累累，不敢不走。1949年3月，蒋介石来到上海。在复兴岛，蒋秘密召见了杜月笙，要他去台湾，而杜月笙选择了去号称自由港的香港。临走前，杜月笙想拉黄金荣一同远走香港，然而已经风烛残年的拜把兄弟，却执意留在上海——与其死在海上，不如死在上海。 4月27日，解放上海的炮火声已隆隆响起。 5月1日，十六铺码头挤满了撤退的人潮，杜月笙带着家眷登上了荷兰客轮。当船缓缓通过浦东高桥，杜月笙望着远去的故乡，不禁潸然泪下。
疾终港寓
杜月笙到香港后，败退台湾的蒋介石曾派俞鸿钧、洪兰友等赴港游说，杜月笙都是以疾病缠身为由婉拒。杜月笙在上海滩一言九鼎，到香港后仍有不小的影响，因此共产党仍极力争取他，章士钊、黄炎培也衔命到香港劝他回大陆。
台湾方面当然不敢掉以轻心，香港杜宅俨然是国共较劲的战场。蒋介石于是采取了“神经战”恐吓他。1951年3月11日，台湾《中央日报》转发中新社香港10日专电：钱永铭、张公权、杜月笙等，已准备申请赴台。1951年4月初，在香港的国民党特务传话给杜月笙：中共正欲与港英当局交涉，要把他押回上海，在清算“四·一二”政变大会上批斗，同时大陆已派人潜入港岛，如交涉不成时，则将他就地处决。
杜月笙到香港后落脚坚尼地台18号，门庭冷落，整天无所事事，思前想后，忧心忡忡，做起了寓公。这一次，他信以为真，日坐愁城，神经衰弱，心脏病更加严重了。1951年7月盛夏，他两腿麻木，中风偏瘫，却拒绝进医院治疗，8月10日以后，已胃纳呆滞，水米不进，大小便闭塞，进入昏睡状态。16日下午，他病逝于港寓坚尼地台18号，终年64岁。
隔天的台湾《中央日报》旋即发表讣闻，并以“要闻”版的显著标题强调杜“遗嘱以未睹中国复兴为憾”，所刊遗嘱原文中述及：“……比年以来，夙疾频发，以国难未已，忧国如俦，体力日益不支，愧不能再有所报奋。兹当永诀，深以未能目睹中华民国之复兴为憾。但望余之子弟及多年从游之士，能继余志，各竭忠诚，随分报国，是所大愿。”而述其“一生事迹”中则写道：“……卅八年上海陷‘匪’，杜氏毅然离沪赴港，不受‘匪’诱，并劝导工商金融界人士不要回沪。杜氏夙患支气管炎，本不宜居于香港;但因其认识清楚，立场坚定，宁愿病死港岛，不甘共匪利用，洵足令人钦佩!”政治战甚嚣尘上。但后来有研究者指出，此“遗嘱”系台湾方面伪造的。
8月19日出殡日，蒋介石颁赐了“义节聿昭”挽额，但杜月笙并未葬在香港，只是暂厝而已。
浮厝台湾
杜月笙死后也不太平。现已停刊的香港《新闻天地》就说：“有人说：台湾一定要争取他，连他死了也要争取他。因为一旦反攻大陆，即使杜月笙死了，把他的灵柩抬到上海，他还会显灵，在上海这个地方上，仍可发生使你想不到的作用。”因此在杜月笙的故旧门生，如国大秘书长洪兰友(刘泰英的岳父)、陆京士(前立委)等人奔走游说下，杜家终于决定来年10月25日将灵柩运到台湾“归依国土”。
香港当时是个非常复杂的地方，国民党担心杜月笙的灵柩“归依国土”遭到阻拦，灵柩运台一事极为保密，而且还请香港警察暗中保护。1952年10月27日，灵柩乘盛京轮由港抵台湾基隆港，硕大的楠木棺材，下船时要16名壮汉才搬得动。灵柩先停厝台北极乐殡仪馆，来年才下葬。
1953年6月28日，杜月笙灵柩几经辗转，浮厝(停柩待葬，或浅埋以待改葬)汐止。上午“安厝委员会”在殡仪馆设奠公祭。“安厝委员会”公推于右任主祭，张群、王宠惠、何应钦、张道藩、许世英、陶希圣等陪祭，安厝会祭祀完后，即分由“国大代表联谊会”、“上海市参议会”、“全国商联会”、“船联会”、“江苏同乡会”、“交通银行”等单位公祭。至北时出殡，执绋者有六百多人。11时50分到达汐止，由汐止镇公所举行路祭，并扎有牌坊。
安厝典礼12时整举行，许世英、于右任、何应钦、张道藩、陶希圣、洪兰友、吴开先、王新衡、钱大钧及亲友等五百余人，均亲临墓地致敬。杜月笙的遗属姚夫人及长子杜维藩以及长孙等，均在灵前答礼。时称丧礼“备极哀荣”。
而这年的6月22日，86岁的黄金荣也终老沪上。临终前他断断续续地说：“我的一生都风扫落叶去了。”
杜氏遗族
长相温文儒雅的杜月笙，有江湖人的霸气也有文人的气息，而他对戏曲的狂热，也为时人所称道。
杜月笙的两位夫人姚谷香和孟小冬皆为京剧名角，杜月笙去世后不久，在港的杜姚谷香接到了宋美龄的电话，邀请她去 湾定居。于是，姚谷香于1952年10月携了儿女扶柩抵台，自是定居台湾，教督子女。据载：“杜姚谷香在台多次参加公演、义演，剧目有精忠报国、四郎探母、三进士等，都是‘意义深远，教忠教孝之剧’，……同时她虔信基督，每侍蒋夫人查经、礼拜，遇先‘总统’蒋公华诞前夕，辄在邸中，以弦歌献寿，且曾彩串坐宫杨延辉一角，先‘总统’奖饰有加，予以优礼。” 1983年台湾“中华文化复兴推行委员会”下的“国剧推行委员会”，为了褒扬有功国剧人士，颁奖给三位有功人士，第一位即为姚谷香，而她此时已身撄癌症，未能躬亲受奖，并于当年12月7日病逝台湾。
至于有“冬皇”美誉的的孟小冬，她和杜的一家在1949年春天一起离开上海，避居香港。1950年杜月笙和孟小冬举行婚礼，结为夫妇。杜月笙这时早已是重疴缠身，旋即去世。孟小冬以课徒授业薪传余艺为乐。1967年9月孟由香港转赴台湾定居，闭门静养，由绚烂归于平淡，晚年在台从未露演，然而向她请益的名票却不少。孟于1977年5月26日午夜以肺气肿致心脏病衰竭，病逝台北，时年71岁。斯人已去，但“冬皇”余音不绝。
杜美如，当年杜月笙最宠爱的女儿，2001年6月4日，阔别上海52年后重返故里。她和台湾的一位军人终成眷属时，宋美龄还送了两床绣着龙凤图案的大红被面、一套餐具和一块大台布。如今，杜美如在接受大陆媒体专访时透露，当时“原以为很快就能安葬大陆，所以一直没有下葬，但后来回乡愈来愈无望，就葬在台湾。转眼已五十来年，把父母安葬于故乡浦东是她的一大心愿”。
杜月笙是中国近代史上具有传奇性的人物，出身草莽的他，是个不折不扣的黑帮分子，不仅整合了上海的青帮，创立恒社，对当时上海政、经两界，也有极大的影响力。杜月笙曾感叹：“有三种面最难吃，就是场面、情面与体面。”能面面俱到，绝非等闲之辈。杜月笙当年叱咤上海十里洋场，情面、场面里打滚，甚至有“上海皇帝”之称，却也未能体面收场，落叶未得归根，至今浮厝台湾，令人不胜唏嘘。
