孟小冬是一个有故事的女人。她的第一任丈夫是梅兰芳，两个人有着相同的爱好，相同的追求，这让他们走到了一起，不过两个人并没有走到最后，他们感情最后破裂了，两人正式离婚。离婚后的孟小冬，在杜月笙的照顾下，同样有着幸福的生活。
在说孟小冬和杜月笙的故事之前，我们来简单说说孟小冬和梅兰芳的故事。除了孟小冬之外，梅兰芳还有几任夫人，其中梅兰芳的二夫人比较出名，她叫福芝芳，福芝芳也是戏剧界的名流，此人在孟小冬看来，就是孟小冬的劲敌，孟小冬和梅兰芳离婚，这个女人是有很大责任的。
福芝芳的霸占欲比较强，为了获得在梅兰芳心中的地位，福芝芳在和梅兰芳结婚后，为梅兰芳生了九个孩子。福芝芳除了能生孩子外，她还极力打压孟小冬，孟小冬为了给自己的伯母守孝，剪掉了长发，可是这让梅家人不愿意了，当孟小冬守孝完成后回梅家，可是梅家人拒绝了，福芝芳说，既然孟小冬已经回来了，让她直接磕头进门吧。
其实，除了这样的事情外，还有很多事情都是梅家在刁难孟小冬，而梅兰芳也没有太站在孟小冬这一边，最后孟小冬提出和梅兰芳离婚。要知道，在梅家，孟小冬自始至终都没有真正的名分，而梅兰芳也没有实现当初给孟小冬的承诺，这是孟小冬离婚的根本原因。
对于孟小冬和梅兰芳的婚姻，杜月笙不看好，至于两人最后离婚，杜月笙认为梅兰芳毕竟占了便宜，所以一直照顾孟小冬的杜月笙提出让梅兰芳给分手费，杜月笙的地位大家也都知道，梅兰芳不愿意给，还找律师介入了这件事，最后杜月笙只给梅兰芳打了一个电话，梅兰芳就凑出了四万分手费。
孟小冬和梅兰芳分手后她的第一次表演就是在杜家祠堂演出的，孟小冬之所以愿意出面，就是因为她感激杜月笙。后来孟小冬认识了杜月笙的太太姚玉兰，因为当时姚玉兰在杜家失势，所以她很看好孟小冬，于是她让孟小冬和自己一起住，而且长时间呆在一起，姚玉兰的目的就是通过孟小冬来重新获得在杜家的势力。
不过这时候刚结束一段婚姻的孟小冬并没有将杜月笙放在心上。后来抗日战争爆发了，两人虽然已经不在一个地方了，可是却一直保持联系，杜月笙给予孟小冬很多帮助，除了金钱上的帮助外，还尽量实现她的戏曲事业，这让孟小冬对杜月笙的态度也有了很大的改变。
孟小冬生病的时候，杜月笙寻遍上海滩的所有医生，还将北京的名医孔伯华请到了上海为孟小冬治病，孟小冬病好后，杜月笙直接给孔伯华十万大洋，这也可以看出孟小冬在杜月笙心中的地位。
在杜月笙的精心帮助和关怀下，孟小冬走出了她的第一次婚姻，她和杜月笙走到了一起。两人走到一起后没多久，杜月笙就患了重病，孟小冬一直伺候在身旁，病好后的杜月笙要前往法国，她说我跟着你一起去，她还开玩笑对杜月笙说，跟着你我算是使唤丫头呢，还是女朋友呢?
杜月笙深知孟小冬的意思，之前对孟小冬的帮助或许是道义，但是这时候杜月笙的身体已经不行了，万一自己去世，谁来保障孟小冬呢，于是杜月笙为孟小冬举办了一次婚姻，当时六十二岁的杜月笙娶了四十二岁的孟小冬，孟小冬也再次拥有了自己的寄托。结婚后没多久，杜月笙病逝，他临终前将自己一半的遗产全部给了孟小冬，并嘱咐孩子照顾孟小冬。对杜月笙而言，他是青帮大佬，是一个粗人，但是在对孟小冬的感情上，杜月笙是认真的。
