清少纳言一生婚姻不幸，曾经两度出嫁。
在清少纳言只有十六岁时，当勇武但是缺乏文化素养的橘则光以不成功便成仁的勇气向清少纳言下跪求婚时，清少纳言虽不喜则光的性格，然而却被其勇气与痴情所打动，决然以身相许，并于一年后生下儿子橘则长。然而婚后，随着橘则光与清少纳言性格之间的差异日渐明显，两人终于分道扬镳。虽然清少纳言日后在宫中供职的时候又与则光重逢并且相互之间以兄妹相称，然而两人终未能重归于好。
清少纳言出宫之后，嫁给和自己年龄差距有如父女的摄津守藤原栋世，生有一女，名为“小马命妇”。至于这段婚姻是否美满，由于后世并没有留下太多的资料，因此我们不得而知。但是在清少纳言和藤原栋世结婚后不久，藤原栋世就去世了，而清少纳言也旋即落发为尼，不知所终。
至于清少纳言的恋爱，据说她曾经在宫中的时候，与藤原实方交往密切，并常常互赠礼物，因此，在宫中曾经有人猜测她与藤原实方是恋人关系。
关于清少纳言落魄之后的生活状况，在成书于镰仓时代的《无名草子》和《古事谈》中都有记载。其中《古事谈》更以“鬼形之法师”来形容她出家时的样子，由此可见她的落魄与凄凉。而更令人嗟叹的是，相传在宽仁元年(公元1017年)，其兄长清原致信被源赖亲杀害时，她惨遭牵连，最后竟然被迫用露阴来证明自己的女儿身。
也许正是由于清少纳言在离开宫中以后，下落成谜，因此，在日本流传着关于清少纳言的许多传说。有许多人相信流传于镰仓时代中期的纪行文学作品《松岛日记》是清少纳言的作品，然而据江户时代著名的国学家本居宣长考证，这部《松岛日记》应该是后人假托清少纳言之名写作的伪书。
