在民国时期的绝代名伶中，最声名显赫的，男花旦当属梅兰芳，女老生则首推孟小冬。
孟小冬出身于京剧世家，幼年学艺，少年成名，扮相威武，唱腔浑厚，冠绝当时，人称“冬皇”。
除了辉煌光彩的演艺生涯，孟小冬最为后人津津乐道的还有她的两段感情，一段是与京剧大师梅兰芳的爱恨纠葛，一段是与青帮大佬杜月笙的旷世奇恋。
1925年，18岁的孟小冬初识了31岁的梅兰芳。
这年的八月二十三日，是富商冯恕老母的八十大寿，堂会邀请了京剧大师梅兰芳与余叔岩合演《四郎探母》，但演出当日，因为余叔岩旧疾复发，所以由得意门生孟小冬顶替师父登场。
首次合作，梅兰芳便被孟小冬的少女容颜倾倒，孟小冬亦被梅兰芳的风华绝代吸引，四目相对，电光火影。一段刻骨铭心的爱情由此开启。
之后，孟小冬与梅兰芳多次合作，感情也随之不断升温。
1927年正月十四日，孟小冬义无反顾地嫁给了早已婚娶的梅兰芳。这一年，孟小冬20岁，梅兰芳33岁。
恋爱容易，婚姻不易，孟小冬与梅兰芳的婚姻甜蜜很少，苦涩甚多。
孟小冬与梅兰芳感情破裂的直接诱因是两件事——“一次枪杀”和“一场葬礼”。
孟小冬是红极一时的京剧名角，有追捧者无数，其中也不乏疯狂的粉丝。有一位李志刚的铁粉，他听说孟小冬结婚的消息后非常气愤，于是打算持枪挟持梅兰芳，却意外枪杀了梅兰芳的好友张汉举。
此事之后，梅兰芳与孟小冬的感情渐渐疏离，他甚至很少再去孟小冬的府邸了。
孟小冬的府邸?他们不住在一起吗?
是的，由于梅兰芳的妻子福芝芳的极力反对，实际上孟小冬是没有真正嫁进“梅府”的，而是另设别院居住。但为了爱情，孟小冬选择了默默忍受。
让孟小冬彻底无法忍受的事情很快发生了。
1930年，将梅兰芳抚养长大伯母去世，孟小冬闻讯特地剪掉长发，头戴白花去为婆婆守孝。但福芝芳却将她拦在灵堂之外，不让她进门。
被福芝芳当众羞辱她能忍，她不能忍的是梅兰芳竟然没有站出来维护自己，而是让她回去。这让孟小冬心灰意冷，决意离婚。
1931年，孟小冬与梅兰芳恩断义绝，解除婚约。这一年孟小冬24岁，梅兰芳37岁。
孟小冬登报说明了二人的离婚理由，内有“名定兼祧，尽人皆知”、“是我负人?抑人负我?”等言，意思就是，当初结婚的时候说好了是“兼祧”，两房夫人平起平坐，孟小冬是妻不是妾，但结婚后梅兰芳却并没有给她“妻”的名分。
曾经，事业正红的孟小冬为了梅兰芳退出了京剧舞台，离婚后，她重出江湖，并迅速名声大噪，不减当年。
同时，孟小冬在好姐妹姚玉兰的引荐下结识了青帮大佬杜月笙。
姚玉兰是杜月笙的四姨太，但她却极力撮合孟小冬与杜月笙，因为她在杜家形单影只，需要好姐妹孟小冬的陪伴与合作。
杜月笙是孟小冬的戏迷，他虽然比孟小冬年长了整整21岁，而且已经有了四房妻妾，但他对孟小冬的感情却是真挚而深厚的。
杜月笙支持孟小冬的事业，助她实现京剧梦想，并给予了她经济上的资助。战乱年代，无论杜月笙再忙再累，他都不曾忘记关心孟小冬的心情，照顾孟小冬的生活。
孟小冬患病，访遍上海名医无果，杜月笙便重金从北京请来了名医孔伯华来到上海给她治病。病愈之后，杜月笙一掷千金，又付给孔伯华医药费十万大洋。这在当时是一笔巨资。
多年深情不减，多年如影陪伴，孟小冬终于被感动，成了杜月笙身边的第五个女人。
1950年，“武力收复香港”的谣言四起，杜月笙决定携带家眷出逃国外，办理护照时，孟小冬问：“我跟着去，算丫头呢还是算女朋友呀?”
杜月笙明白了，时隔多年，她在意的还是一个“名分”。
于是，杜月笙大设宴席，与孟小冬举办了一场迟来的婚礼。这一年，孟小冬41岁，杜月笙62岁。
为了名分与梅兰芳离婚的孟小冬，却甘愿做杜月笙的五姨太，因为梅兰芳给不了她的爱与尊重，杜月笙却给她了，这是比名分更重要的东西。
