1916年6月15日 西蒙生于美国威斯康辛州米尔沃尔，父亲是一名在德国出生的电气工程师，母亲是一个多才多艺的钢琴演奏家。
1933年 进入芝加哥大学政治系学习。在上大学时，西蒙就对密尔沃基市游乐处的组织管理工作进行过调查研究，这项研究激发起了西蒙对行政管理人员如何进行决策这一问题的兴趣，这个课题从此成为他一生事业中的焦点。
1936年 从芝加哥大学毕业，取得政治学学士学位。之后，他应聘到国际城市管理者协会ICMA(International City Managers’Association)工作，很快成为用数学方法衡量城市公用事业的效率的专家。在那里，他第一次用上了计算机，对计算机的兴趣和实践经验对他后来的事业产生了重要影响。
1937年 圣诞节在威斯康辛州米尔沃尔，与芝加哥大学社会学系秘书多萝西娅·派伊结婚。
1939年 转至加州大学伯克利分校，负责由洛克菲勒基金会资助的一个项目，这个项目是对地方政府的工作和活动进行研究。这期间，他完成了博士论文，内容是关于组织机构如何决策的研究。这一论文成为其代表作《管理行为》的雏形。
1942年 在完成洛克菲勒基金项目以后，西蒙转至伊利诺伊理工学院政治科学系，在那里工作了7年，其间还担任过该系的系主任。
1943年 经其母校芝加哥大学进行评审与答辩后，被授予政治学博士学位。
1949年 在卡内基—梅隆大学的经济管理研究生院任教。他一生中最辉煌的成就就是在这里做出的。
1956年夏天 数十名来自数学、心理学、神经学、计算机科学与电气工程等各种领域的学者聚集在位于美国新罕布什尔州汉诺威市的达特茅斯学院，，讨论如何用计算机模拟人的智能，并根据麦卡锡的建议，正式把这一学科领域命名为“人工智能”。西蒙和纽厄尔参加了这个具有历史意义的会议，而且他们带到会议上去的“逻辑理论家”是当时唯一可以工作的人工智能软件，引起了与会代表的极大兴趣与关注。因此，西蒙、纽厄尔以及达特茅斯会议的发起人麦卡锡和明斯基被公认为是人工智能的奠基人，被称为“人工智能之父”。
1957年 西蒙与别人合作开发了IPL语言(Information Processing Language)。在AI的历史上，这是最早的一种AI程序设计语言，其基本元素是符号，并首次引进表处理方法。
1958年 荣获美国心理学会杰出贡献奖。
1960年 西蒙夫妇做了一个有趣的心理学实验，这个实验表明人类解决问题的过程是一个搜索的过程，其效率取决于启发式函数(heuristic function)。在这个实验的基础上，西蒙、纽厄尔和肖又一次成功地合作开发了“通用问题求解系统"GPS(General Problem Solver)。GPS是根据人在解题中的共同思维规律编制而成的，可以解11种不同类型的问题，从而使启发式程序有了更普遍的意义。
1966年 西蒙、纽厄尔和贝洛尔(Baylor)合作，开发了最早的下棋程序之一MATER。
1968年 被任命为总统科学顾问委员会委员。
1969年 美国心理学会由于西蒙在心理学上的贡献而授予他“杰出科学贡献奖”(Distinguished Scientific Contributions Award)。
20世纪60年代末70年代初 西蒙提出“决策模式理论”这一核心概念，为当前受到极大重视的决策支持系统DSS(Decision Support System)奠定了理论基础。
1970年 在研究自然语言理解的过程中，西蒙发展与完善了语义网络的概念和方法，把它作为知识表示(knowledge representation)的一种通用手段，并取得很大成功。
1972年7月 作为美国计算机科学家代表团成员之一第一次到中国访问。之后又9次来华访问。
1975年 他和艾伦·纽厄尔因为在人工智能、人类心理识别和列表处理等方面进行的基础研究，荣获计算机科学最高奖——图灵奖。
1976年 西蒙和纽厄尔给“物理符号系统” 下了定义，提出了“物理符号系统假说”PSSH(Physical Symbol System Hypothesis)，成为人工智能中影响最大的符号主义学派的创始人和代表人物，而这一学说则鼓励着人们对人工智能进行伟大的探索。这也是两人在人工智能中做出的最基本的贡献。
1976—1983年间 西蒙和兰利(Pat W.Langley)、布拉茨霍夫(Gary L.Bradshaw)合作，设计了有6个版本的BACON系统发现程序，重新发现了一系列著名的物理、化学定律，证明了西蒙曾多次强调的论点即科学发现只是一种特殊类型的问题求解，因此也可以用计算机程序实现。
1978年 由于西蒙对“经济组织内的决策过程进行的开创性的研究”，荣获诺贝尔经济学奖。
1980年 中国天津大学聘任西蒙为该校名誉教授，并派出一些学者在西蒙指导下进行短期记忆方面的研究。
1985年 中国科学院心理研究所授予西蒙教授名誉研究员称号。
1986年 因其在行为科学上的出色贡献而荣获美国全国科学奖章(National Medal of Science)。
1995年 在国际人工智能会议上被授予终身荣誉奖。
2001年2月9日 西蒙去世，享年85岁。
诺贝尔奖颁奖贺辞：1978年瑞典皇家科学院贺辞说，其科学成就远超过他所教的任何一门学科——政治学、管理学、心理学和信息科学。他的研究成果涉及科学理论、应用数学、统计学、运筹学、经济学和企业管理等方面，在所有的这些领域中他都发挥了重要的作用，人们完全可以以他的思想为框架来对该领域的问题进行实证研究。但西蒙首先是一位经济学家，因终生从事经济组织的管理行为和决策的研究而获诺贝尔经济学奖。
管理学大师西蒙与中国的关系十分密切，他先后来中国访问交流达10次之多。除了他的祖国以外，西蒙在中国待过的时间是最长的。他同中国的多个大学和研究机构有着多方面的学术合作。学界对西蒙有着业余外交家之称，而这位业余外交家的主要对象，就是中国。
西蒙一向致力于中美学术交流的工作。自1980年起，他一直是中美学术交流委员会成员，并于1983年至1987年担任这个委员会的主席。1985年，他被聘为中国科学院心理研究所名誉研究员。此外，他还是北京大学、天津大学、中国科学院管理学院等单位的名誉教授。1995年，西蒙当选中国科学院外籍院士。
