杜月笙号称上海滩的“土皇帝”。据说，他在杜公馆里跺脚，整个上海滩都是要颤抖的。这种说法当然不免夸张，但形象地说明了杜月笙在当时上海滩的巨大影响力。
当然，杜月笙不是神仙。他在内心深处，也有惧怕的对象。
有人说是黄金荣。因为黄金荣成名比杜月笙更早，杜月笙能够在上海滩发迹，在很大程度上少不了黄金荣的提携。
应该说，杜月笙很尊重黄金荣，可远远谈不上惧怕。当杜月笙在上海滩风生水起的时候，黄金荣的地位和影响力已经远不如从前。有一次，黄金荣被皖系军阀、上海护军使卢永祥的儿子卢筱嘉所绑架，还是杜月笙亲自出马，又是赔礼又是道歉，让黄金荣给卢永祥的部队捐献了一架飞机，才算了结此事，脱身出来。
有人说是王亚樵。因为王亚樵号称上海滩的第一暗杀大王，连蒋介石、张学良、汪精卫这些大腕级的人物都是说杀就杀。
这种说法有有一定道理。杜月笙曾经与王亚樵正面冲突过，结果是杜月笙不得不息事宁人，答应了王亚樵的所有要求。然而，这只能说杜月笙对王亚樵“敬而远之”，而不是真正的惧怕。就如王亚樵所言：“要知道，杜月笙、张啸林都是小老婆几个，洋房几幢，财产几百万。一个人有了这些东西，就没有勇气同人打明仗，这是他们的弱点所在。”
那么，杜月笙一生真正惧怕的人物是谁呢?
此人叫戴笠。对，就是那个著名的国民党军统头子戴笠。
戴笠是浙江人，蒋介石的老乡。1924年，戴笠从乡下跑到上海滩来闯世界时，才27岁。那时候，杜月笙已经是上海滩的一霸了。戴笠最初在赌场里混，由于他赌技高，有勇气，获得了杜月笙的青睐。杜月笙断定这个年轻人将来会有前途，让他跟着自己干。
没想到，这戴笠挺有意思，他居然拒绝了这个大家看来千载难逢的机会。杜月笙轻轻一笑，也不觉得被冒犯了，就送他1000块银元，还亲自写了一封信，让他到广州投奔到当时北伐军总司令蒋介石麾下。
戴笠依言而行。于是，蒋介石就有了一位特工与间谍高手。
说来奇怪，杜月笙虽然对戴笠有知遇之恩，却很惧怕他。这种情绪甚至影响到他的家人，连他的女儿，都害怕戴笠。
杜月笙的女儿杜美如回忆：“抗战胜利以后，他(戴笠)偶尔来看我父亲。哎呦，一个电话打来了，所有的人都得关起门来，他见我父亲，我们都得呆在屋里，不能出来的。”
杜美如对戴笠怕得要命，说：“我看见他，我真是抖啊，他那两只眼睛，眼珠子都是黑的，像水一样的，好像一看就看到后脑勺，很叫人害怕。他杀气好重。”
原来，杜月笙有抽鸦片的习惯，而戴笠却见不惯别人抽鸦片。杜美如说：“他来如果正好赶上父亲抽鸦片烟，父亲就开始忙起来了，佣人把鸦片烟具搁到床底下藏起来，躲进屋里。大家要帮他闻袖子，看有没有烟味。如果有，赶紧喷香水。见面前，父亲还要用湿毛巾擦脸，直到没有鸦片烟的味道，因为戴伯伯要管他的，他会说：你怎么又抽烟啦?”
1946年，戴笠因飞机失事身亡。消息传来，杜月笙性情大变。杜美如回忆：“当时我们住7层楼，我父亲拉开窗子就要往下跳，看上去特别伤心，不断说，完了，完了……3个月后，他才慢慢恢复。”
1925年哪件事让张作霖破口大骂张学良。
