上海孤岛时期，大批巨绅豪商仍以租界为安乐窝。他们都是“汽车阶级”，汽车又都是最新型的。吴四宝的贪得无厌和心狠手辣在上海滩臭名昭著。他指使手下流氓把抢窃汽车作为生财之道。他们惯用的办法是，对于停放在马路上的漂亮汽车，只要车主不在，便利用白俄的“百搭”钥匙，将车开进76号。若车上有人，则采取强抢硬夺的办法，一旦汽车到手，便飞驰无踪，路上红灯全不理睬，遇到巡捕阻拦即出枪示威。另一种方法是串通业主的司机，乘机盗窃，只要驶离租界，开进76号，即可安然无事。此项盗窃来的汽车，在上海开不出去，他们即沟通日伪机关，出具通行证，并更换汽车牌照，或把汽车引擎上的号码弄模糊，把车身涂成另一种颜色，开至苏州、南京、蚌埠和苏北一带出卖，转手之间，一部车可赚几千元钱，得价朋分。租界当局明知底细，也只得眼开眼闭，置之不问。
上海沦陷后，沪西越界筑路一带，在日军卵翼下，赌台林立，一般梦想发财的人，趋之若鹜，因之倾家荡产，卖儿鬻女，甚至投入黄浦江自杀者，也时有所闻。这批赌台在日本宪兵队佐佐木大佐处领取营业执照，76号虽奈何它不得，但假名防止重庆特务假扮赌客混入，则是名正言顺的理由。因此，赌台要维持正常营业，就不能不走通76号的门路。对76号来说，这些赌台无异是口边馒头，张口就可以吃到。76号两个特务头子丁默邨和李士群，为了抬高身价，不愿直接去和赌台老板打交道，就把这项工作交给吴四宝。吴四宝便规定：所有赌台领到执照后，都得到他那里登记，视赌台的资本、排场与“营业”情况，规定每月对76号的“孝敬”，再由76号内部“劈霸”(拆帐)，像马啸天这样的处长一级，每月可以拿到五百块钱，等而下之的，四百、三百不等，至于每个赌台对76号每月“孝敬”多少，吴四宝在里面打了什么折扣，那只有吴四宝自己知道。自76号成立后，各赌台“抱台脚”的保镖，都改由吴四宝派去，吴四宝无形中变成所有赌场“抱台脚”的总霸头了。这批小流氓经吴提拔，干上这么一个“美差”，对吴四宝每月少不了有所“孝敬”。至于其他方面，如花会(赌的一种)，乃至花会的听筒(有总筒、分筒及航船之分)，也要分门别类向76号与吴四宝贡纳“孝敬”与“月规”。仅赌一项，吴四宝的收入就很难统计了。后来，沪西赌台发展到南市，吴四宝安排他的换贴兄弟凌世昌，撵走了卢英派的凌天白，接任南市 “俱乐部”主任，吴四宝在赌台方面的收入，亦随之翻了一翻。所以，当时人们称沪西为歹土，呼76号为魔窟。
最后下场
吴四宝虽然黑钱来得多，但是正如俗话所说“欲壑难填”，当他听说日本人有一大笔黄金的时候，竟把主意打到了日本人的头上，要将之占为己有。吴四宝探听到，日本人的金砖要从江海关运往正金银行，两个地方都在外滩，相隔很近。但日本人为了掩人耳目，将黄金装入铁甲车，由江海关后门，经四川路向北，再折入汉口路向东转入外滩。于是吴四宝派人在四川路、汉口路转角处设下埋伏，当铁甲车驶来时，拦车抢劫。铁甲车被迫停住，车上的司机一看势头不对，赶忙拔出车钥匙，跳出车外逃得无影无踪。劫匪们跳进车子，不见了车钥匙，车子既不能开，又响起了警笛。眼看到手的黄金，却落了空，只得弃车而逃。
日本宪兵队很快就查出，这个案子的幕后主使就是吴四宝，于是找到李士群，要求他交出吴四宝。在日本人的威胁和压力下，李士群不得不把吴四宝交出去。吴四宝被关进日本宪兵队牢房，但关了不到一个月，就由李士群出面做保，从牢房里放了出来。
李士群和日本人达成协议，先将吴四宝羁押在苏州的一幢洋房里。就在吴四宝到达苏州的第二天下午，突然上吐下泻不断，最终离奇暴死。原因是中了日本人的毒，一说被李士群毒死。
